Aflatoxina B1

Infotaula de compost químicAflatoxina B1
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular312,063388104 Da i 312,063 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolverí Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₇H₁₂O₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
COC1=C2C3=C(C(=O)CC3)C(=O)OC2=C4C5C=COC5OC4=C1 Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

COC1=C2C3=C(C(=O)CC3)C(=O)OC2=C4[C@@H]5C=CO[C@@H]5OC4=C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietats
Punt de fusió269 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Perill
Dosi letal mediana4,8 mg/kg (rata comuna, via oral)
6 mg/kg (rata comuna, injecció intraperitoneal)
9 mg/kg (ratolí comú, via oral)
9,5 mg/kg (ratolí comú, injecció intraperitoneal)
0,5 mg/kg (gos) Modifica el valor a Wikidata

L'aflatoxina B1 és una aflatoxina produïda per Aspergillus flavus i A. parasiticus. És un carcinogen molt potent amb una TD50 de 3,2 μg/kg/dia en rates.[1] Aquesta potència cancerígena varia entre espècies, i algunes, com les rates i els micos, semblen molt més susceptibles que d'altres.[2][3] L'aflatoxina B1 és un contaminant comú en una varietat d'aliments, com ara cacauets, farina de llavor de cotó, blat de moro i altres cereals;[4] així com en pinsos.[5] L'aflatoxina B1 es considera l'aflatoxina més tòxica i està altament implicada en el carcinoma hepatocel·lular (HCC) en humans.[6] En animals, també s'ha demostrat que l'aflatoxina B1 és mutagènica,[7] teratògena,[8] i que causa immunosupressió.[9] Diversos mètodes de mostreig i anàlisi, inclosa la cromatografia de capa fina (TLC), cromatografia líquida d'alta resolució (HPLC), espectrometria de masses i ELISA, entre d'altres, s'han utilitzat per provar la contaminació per aflatoxina B1 en aliments.[10] Segons l'Organització de les Nacions Unides per a l'Alimentació i l'Agricultura (FAO), una divisió de les Nacions Unides, els nivells màxims tolerats a tot el món d'aflatoxina B1 es van situar entre 1 i 20 μg/kg (o 0,001 ppm - 1 part per mil milions) en aliments i entre 5 i 50 μg/kg (0,005 ppm) en pinsos per al bestiar el 2003.[11]

Fonts d'exposició

L'aflatoxina B1 es troba principalment en aliments contaminats i els humans estan exposats a l'aflatoxina B1 gairebé completament a través de la seva dieta.[12] L'exposició ocupacional d'aflatoxina B1 a també s'ha informat en la producció porcina[13] i avícola.[14] Tot i que la contaminació per aflatoxina B1 és comuna en molts aliments bàsics, la seva producció es maximitza en els aliments emmagatzemats en climes càlids i humits.[15] Per tant, l'exposició és més comuna al sud-est asiàtic, a Sud-amèrica i a l'Àfrica subsahariana.[15]

Referències

  1. ↑ «Summary Table by Chemical of Carcinogenicity Results in CPDB on 1547 Chemicals». Toxnet. Arxivat de l'original el September 22, 2015.
  2. ↑ «Cellular interactions and metabolism of aflatoxin: an update». Pharmacology & Therapeutics, vol. 65, 2, 2-1995, p. 163–192. DOI: 10.1016/0163-7258(94)00054-7. PMID: 7540767.
  3. ↑ «Aflatoxin B1 (CAS 1162-65-8)». The Carcinogenic Potency Project.
  4. ↑ «Mycotoxins in the human food chain.». A: The Mycotoxin Blue Book.. Nottingham, UK: Nottingham University Press, 2005, p. 187–224.
  5. ↑ «Detection and estimation of aflatoxin B1 in feeds and its biodegradation by bacteria and fungi». Egyptian Journal of Natural Toxins, vol. 2, 2005, p. 39–56.
  6. ↑ «Burden of Disease Associated with Dietary Exposure to Aflatoxins in China in 2020». Nutrients, vol. 14, 5, 2-2022, p. 1027. DOI: 10.3390/nu14051027. PMC: 8912679. PMID: 35268003.
  7. ↑ «Differential mutagenicity of aflatoxin B1 in the liver of neonatal and adult mice». Environmental and Molecular Mutagenesis, vol. 51, 2, 3-2010, p. 156–163. Bibcode: 2010EnvMM..51..156C. DOI: 10.1002/em.20518. PMC: 6359889. PMID: 19642212.
  8. ↑ «Developmental toxicity of aflatoxin B1 in the rodent embryo in vitro: contribution of exogenous biotransformation systems to toxicity». Teratology, vol. 37, 2, 2-1988, p. 101–111. DOI: 10.1002/tera.1420370203. PMID: 3127910.
  9. ↑ «Immunotoxicity of aflatoxin B1: impairment of the cell-mediated response to vaccine antigen and modulation of cytokine expression». Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 231, 2, 9-2008, p. 142–149. Bibcode: 2008ToxAP.231..142M. DOI: 10.1016/j.taap.2008.04.004. PMID: 18501398.
  10. ↑ «Methods for Detection of Aflatoxins in Agricultural Food Crops». Journal of Applied Chemistry, vol. 2014, 2014, p. 1–15. DOI: 10.1155/2014/706291.
  11. ↑ «Worldwide regulations for mycotoxins in food and feed in 2003». Food and Agricultural Organization. United Nations.
  12. ↑ «Biological action of mycotoxins». Journal of Dairy Science, vol. 76, 3, 3-1993, p. 880–891. DOI: 10.3168/jds.s0022-0302(93)77414-7. PMID: 8463495.
  13. ↑ «Occupational exposure to aflatoxin B1 in swine production and possible contamination sources». Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A, vol. 76, 15, 2013, p. 944–951. Bibcode: 2013JTEHA..76..944V. DOI: 10.1080/15287394.2013.826569. PMID: 24156697.
  14. ↑ «Occupational exposure to aflatoxin (AFB₁) in poultry production». Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A, vol. 75, 22–23, 2012, p. 1330–1340. Bibcode: 2012JTEHA..75.1330V. DOI: 10.1080/15287394.2012.721164. PMID: 23095151.
  15. 1 2 «Aflatoxins as a cause of hepatocellular carcinoma». Journal of Gastrointestinal and Liver Diseases, vol. 22, 3, 9-2013, p. 305–310. PMID: 24078988.