Benzotiazole
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 135,014 Da |
| Trobat en el tàxon | guaiaber, Zingiber mioga, roibos, litxi, Averrhoa carambola, espinac malabar, Brassica carinata, Camellia sinensis, festuca alta, Freesia ×hybrida, Gossypium hirsutum, Gymnodinium nagasakiense, Polygala senega, Porphyra tenera, Vaccinium macrocarpon, cebera, Papaier, dúrio, tabaquera, Karenia mikimotoi, Festuca rubra i Bulbophyllum variegatum
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₇H₅NS |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Punt de fusió | 2 ℃ |
El benzotiazole o 1,3-benzotiazole és un compost heterocíclic aromàtic constituït per dos anells fusionats per un costat, un de benzè i un altre de tiazole, amb la fórmula molecular . És un líquid incolor lleugerament viscós. És un producte natural present en algunes plantes com Psidium guajava, Zingiber mioga, i d'altres. Té un paper com a metabòlit vegetal, xenobiòtic i contaminant ambiental.[1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {NS} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/701967eea3fba619bb48d6de0d091cd928657b4b.svg)
Propietats
El benzotiazole a temperatura ambient és un líquid de color groc de densitat 1,236–1,240 g/cm³, d'olor desagradable, amb un punt de fusió de 2 °C i un punt d'ebullició de 231 °C. És lleugerament soluble en aigua (4,3 mg/mL a 25 °C) i soluble en etanol, acetona, dietilèter i disulfur de carboni. A temperatura ambient el seu índex de refracció és d'1,637–1,644.[1]
Síntesi
Un mètode per obtenir el benzotiazole és la reacció de condensació del 2-aminobenzenotiol amb aldehids, cetones, àcids carboxílics i clorurs d'acil. Aquest darrer és el representat a continuació, concretament amb el clorur de formil.[2]
Aplicacions
El benzotiazole no té actualment aplicacions, però composts que contenen el doble anell de benzotiazole en tenen d'importants. L'anell de benzotiazole és una bastida rellevant per a la preparació de colorants utilitzats en la identificació d'ions metàl·lics de lantanoides en medis aquosos. Les aplicacions industrials més rellevants dels derivats del benzotiazole són reconegudes com a inhibidors de la corrosió i agents quelants tensioactius per al processament de minerals. També presenten propietats antioxidants. Alguns derivats del benzotiazole són molt útils com a insecticides i herbicides. Altres tenen propietats anticonvulsives, neuroprotectores, antiinflamatòries, bactericida, antihelmíntiques i fungicides.[3]
Referències
- 1 2 PubChem. «Benzothiazole» (en anglès). [Consulta: 24 maig 2022].
- ↑ Gao, Xiang; Liu, Jiao; Zuo, Xin; Feng, Xinyue; Gao, Ying «Recent Advances in Synthesis of Benzothiazole Compounds Related to Green Chemistry» (en anglès). Molecules, 25, 7, 05-04-2020, p. 1675. DOI: 10.3390/molecules25071675. ISSN: 1420-3049. PMC: PMC7181030. PMID: 32260500.
- ↑ Ji Ram, Vishnu; Sethi, Arun; Nath, Mahendra; Pratap, Ramendra. Chapter 5 - Five-Membered Heterocycles (en anglès). Elsevier, 2019, p. 149–478. DOI 10.1016/b978-0-08-101033-4.00005-x. ISBN 978-0-08-101033-4.