Borneol

Infotaula de compost químicBorneol
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,136 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Ferulago nodosa, Valeriana hardwickei, Valeriana celtica, Syzygium cumini, Artemisia lagocephala, Artemisia rubripes, Solidago canadensis, Varronia curassavica, Diplolophium africanum, Parthenium hysterophorus, Lantana camara, Hyptis, Parthenium tomentosum, Parthenium fruticosum, Parthenium schottii, Parthenium incanum, Guaiule, Parthenium confertum, Thymus revolutus, Cinnamomum sieboldii, Thuja occidentalis, Thuja standishii, Chamaecyparis lawsoniana, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, anís estrellat, Seseli farrenyi, Hesperozygis rhododon, Pandanus tectorius, Commiphora gurreh, Eupatorium capillifolium, Salvia hydrangea, Chimonanthus praecox, vainilla, Artemisia absinthium, Launea, Tordylium apulum, Sideritis dichotoma, Chamaecyparis pisifera, Chromolaena odorata, herba de l’Esperit Sant, Bystropogon mollis, Rhanterium epapposum, Toddalia asiatica, Solidago odora, Juniperus gracilior, anoner pinya, Echinophora tournefortii, Ferulago trachycarpa, menta boscana, Abies balsamea, Cleistopholis patens, Boswellia sacra, Diplotaenia cachrydifolia, Tuliper de Virgínia, Uvaria chamae, Thymus carnosus, Pinus monticola, Pinus densiflora, Valeriana hardwickii, Aristolochia littoralis, Artemisia santolinifolia, Abies firma, Artemisia capillaris, Gutierrezia sarothrae, Peperomia campylotropa, Peperomia bracteata, Kadsura longepedunculata, Salvia cespitosa, Achillea chrysocoma, Artemisia salsoloides, Elsholtzia blanda, Eucalyptus behriana, Eucalyptus brassiana, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus viridis, Lavandula, Leonotis leonurus, Micromeria croatica, Micromeria teneriffae, Micromeria maderensis, Ptychopetalum olacoides, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus riatarum, Clinopodium odorum, Curcuma picta, Wedelia laevissima, Thymus orespedanus, Minthostachys mollis, Launaea, Cordia curassavica, Valeriana jatamansi, Croton tiglium, Euphorbia hirta, lleteresa de camp, Amomum kravanh, Centaurea nigrescens, Centaurea zuccariniana, Melaleuca leucadendra, Aria rostellata, Thymus quinquecostatus, Curcuma wenyujin, Curcuma phaeocaulis, Cinnamomum aromaticum, camforer, Piper callosum, esteperola, Piper arboreum, Amomum krervanh, Piper cubeta, Curcuma kwangsiensis, Cyperus, Atalantia buxifolia, Wurfbainia longiligularis, Wurfbainia villosa, Wurfbainia neoaurantiaca, Bystropogon canariensis, Aristolochia littoralis, Valeriana moonii, Artemisia stechmanniana, Valeriana excelsa, orenga, Boswellia carteri, Clinopodium barbatum, Zingiber cassumunar, Zingiber montanum, Segura, Artemisia chamaemelifolia, farigola, tanarida, pastanaga, Xylopia sericea, Salvia sclarea, Alpinia zerumbet, alfàbrega, sàlvia, pi roig, Thymus cilicicus, Chamaecyparis obtusa, Picea koraiensis, Conocephalum conicum, Artemisia iwayomogi, estepa de Creta, artemísia anual, Thymus longicaulis, Origanum syriacum, gingebre, cúrcuma, Curcuma xanthorrhiza, Curcuma zedoaria, Curcuma amada, Curcuma aeruginosa, Piper aduncum, Zanthoxylum asiaticum, Artemisia keiskeana, lamiàcies, Rosmarinus officinalis, Sideritis ibanyenzii, Wurfbainia villosa var. xanthioides, Picea abies var. abies, Zingiber purpureum, Vaccinium vitis-idaea, Cupressus sempervirens var. dupreziana, Artemísia, Achillea ligustica, Thymus maroccanus, Thymus broussonetii, Cymbopogon schoenanthus, Salvia tomentosa, Alpinia galanga, Artemisia afra, Perovskia atriplicifolia, Hyptis suaveolens, Achillea biebersteinii, llimona indonèsia, espernallac, Strobilanthes callosa, Thymus sibthorpii, Magnolia obovata, Achillea wilhelmsii, Flourensia cernua, Ambrosia microcephala, Alpinia mutica, Heterotropa, Asarum yakusimense, Aristolochia mollissima, botja pudent, Curcuma aromatica, Aristoloquiàcies, Achillea arabica, menta de bou, Strobilanthes zeylanica, Artemisia gmelinii, Cinnamomum aromaticum, mirtàcies, Thymus, Salvia, Cinnamomum pachyphyllum, Cinnamomum iners, Cinnamomum burmanni, Clinopodium gilliesii, Scleromitrion diffusum, canyeller i Cymbopogon flexuosus Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₈O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1(C)[C@H]2CC[C@]1(C)[C@H](O)C2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El borneol és un monoterpenoide bicíclic natural.

Reaccions

El borneol s'oxida fàcilment a la corresponent cetona, la càmfora.

Síntesi

Es pot sintetitzar el borneol per reducció de la càmfora pel procés de reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley. La mateixa reducció amb borhidrur de sodi genera isoborneol.

Reducció de càmfora a isoborneol
Reducció de càmfora a isoborneol

Presència natural

El d-(+)-borneol és òpticament actiu. Es pot trobar a la natura en espècies del gèneres Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera i Kaempferia galanga[1] i és un component de molts olis essencials com el de farigola,[2] així com un repel·lent natural d'insectes.[3]

El borneol es fa servir en la medicina tradicional xinesa en la tècnica del moxa.

Toxicologia

El borneol irrita ulls, la pell i el tracte respiratori i és perillós per ingestió.[4]

Notes i referències

  1. ↑ Wong, K. C. et al.; Ong, K. S.; Lim, C. L. «Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.». Flavour and Fragrance Journal, 7, 5, 2006, p. 263–266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506 [Consulta: 2 juliol 2009].
  2. ↑ Plants containing borneol Arxivat 2015-09-23 a Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  3. ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Arxivat de l'original el 2004-11-07. [Consulta: 2 març 2008].
  4. ↑ «Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific». Arxivat de l'original el 2022-10-04. [Consulta: 10 març 2011].

Enllaços externs