Caprolactama
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 113,084 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₁₁NO |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 1,01 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Solubilitat | 53 g/100 g (aigua, 20 ℃) |
| Punt de fusió | 69 ℃ 70 ℃ 69,3 ℃ |
| Punt d'ebullició | 268 ℃ (a 760 Torr) 270 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Pressió de vapor | 0 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,4 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 8 % (V/V) |
| Punt d'inflamabilitat | 282 °F |
| Altres | |
| amargor i sòlid inflamable | |
La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₅C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]
Síntesi i producció
La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle xix quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).
Usos
Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:
- n (CH₂)₅C(O)NH → [(CH₂)₅C(O)NH]n
El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.
Seguretat
La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.
Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]
Referències
- ↑ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
- ↑ EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
- ↑ World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011.
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.