Epiclorohidrina
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 92,003 Da i 92,00289246 Da |
| Rol | carcinogen ocupacional, tòxic per a la reproducció masculina i carcinogen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₅ClO |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 1,18 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Solubilitat | 7 g/100 g (aigua, 20 ℃) |
| Punt de fusió | −48 ℃ −57 ℃ −57,2 ℃ |
| Punt d'ebullició | 117 ℃ (a 760 Torr) 116,11 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Pressió de vapor | 13 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 3,8 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 21 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 19 mg/m³ (8 h, Estats Units) |
| Límit d'exposició sostre | 0 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 93 °F |
| IDLH | 283,5 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| líquid inflamable de classe IC | |
L'epiclorohidrina (abreujat ECH), o epiclorhidrina, o 1-cloro-2,3-epoxipropà, és un compost orgànic organoclorat del grup epòxid. És un compost electròfil altament reactiu i s'usa en la producció de glicerol, plàstics, coles epoxi, resines epoxi i elastòmers.
És una molècula quiral que existeix generalment com a mescla racèmica d'enantiòmers dretans i esquerrans.
L'epiclorohidrina, malgrat el seu nom, no és una halohidrina. És un líquid incolor amb un punyent, olor d'all, moderadament soluble en aigua, però miscible en solvents orgànics.[1]
En un entorn industrial l'epiclorohidrina s'aconsegueix a mitjançant la cloració del propilè
Producció
L'epiclorhidrina es fabrica típicament a partir de clorur d'al·lil en dos passos, començant per l'addició d'àcid hipoclorós, el qual permet una mescla de dos alcohols isomèrics:[2][3]
En el segon pas aquesta mescla és tractada amb una base per donar l'epòxid:
D'aquesta manera, més de 800 000 tones (1997) d'epiclorohidrina es produïren anualment.
Altres mètodes
Els mètodes que impliquen menys intermedis clorats han continuat atraient interès. Un d'aquests processos implica l'epoxidació del clorur d'al·lil.[4]
Aplicacions
Síntesi del glicerol i de resines epoxi
L'epiclorhidrina es converteix principalment en bisfenol A diglicidilèter, un bloc de construcció en la fabricació de les resines epoxi.[5] També és un precursor dels monòmers per a altres resines i polímers. Un altre ús és la conversió a glicerol sintètic. Tanmateix, el ràpid augment de la producció de biodièsel, que genera glicerol com a residu, ha provocat un canvi en el mercat del glicerol, fent que aquest procés sigui poc econòmic. El glicerol sintètic ara només s'empra en aplicacions farmacèutiques i en tècniques assistencials sensibles, on calen alts estàndards de qualitat.[6]
Seguretat
L'epiclorhidrina està classificada per diverses agències i grups internacionals de recerca sobre la salut com a probable cancerigen en humans.[7][8][9] El consum oral prolongat d'alts nivells d'epiclorhidrina pot produir problemes d'estómac i un major risc de càncer.[10] L'exposició laboral a l'epiclorohidrina mitjançant la inhalació pot provocar irritació pulmonar i un major risc de càncer de pulmó.[8]
Referències
- ↑ «EPA consumer factsheet». Epa.gov. [Consulta: 2 desembre 2011].
- ↑ Braun, G. «Epichlorohydrin and Epybromohydrin». Organic Syntheses, 16, 1936, p. 30. DOI: 10.15227/orgsyn.016.0030.
- ↑ Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a09_531. «Epoxides»
- ↑ «Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions». Org. Process Res. Dev., 10, 2006, p. 876–880. DOI: 10.1021/op060108k.
- ↑ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. «Epoxy Resins». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2012. DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub2.
- ↑ «OPTIM Synthetic Glycerine». [Consulta: 5 març 2012].
- ↑ «EPA Integrated Risk Information System: epiclorohidrina (CASRN 106-89-8)». [Consulta: 7 maig 2013].
- 1 2 «Government of Canada: Screening Assessment for epiclorohidrina». [Consulta: 7 maig 2013].
- ↑ «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - epiclorohidrina». [Consulta: 20 setembre 2013].
- ↑ «Basic Information about epiclorohidrina in Drinking Water». [Consulta: 7 maig 2013].