2,3-Oxydosqualène

2,3-Oxydosqualène
Structure du 2,3-oxydosqualène
Identification
Nom UICPA	2,2-diméthyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentaméthylhénicosa-3,7,11,15,19-pentaényl]oxirane
Synonymes	2,3-époxysqualène
No CAS	7200-26-2 (RS) 9029-62-3 (S)
PubChem	5366020
ChEBI	15441
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Std. InChIKey : QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (S)-2,3-oxydosqualène, également appelé (S)-2,3-époxysqualène, est un dérivé époxy du squalène sous l'action de la squalène cyclooxygénase (EC 1.14.13.132). C'est un précurseur du lanostérol sous l'action de la lanostérol-synthase (EC 5.4.99.7), ainsi que des cycloarténols et des saponines.

Le (R)-2,3-oxydosqualène est un inhibiteur enzymatique de la lanostérol synthase.

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