2,6-Dichlorophénol
| 2,6-Dichlorophénol | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 2,6-Dichlorophénol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.602 |
| No CE | 201-761-3 |
| PubChem | 6899 |
| Apparence | cristalline, blanche à jaunâtre, odeur de phénol [1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H4Cl2O |
| Masse molaire[2] | 163,001 ± 0,009 g/mol C 44,21 %, H 2,47 %, Cl 43,5 %, O 9,82 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 66,6 °C[3] |
| T° ébullition | 226 °C[3] |
| Solubilité | 1,9 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,653 g·cm-3 (20 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH | |
   Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 2,6-Dichlorophénol est un composé de formule C6H4Cl2OH. Il est l'un des six isomères du dichlorophénol. C'est un solide incolore. Son pKa est de 6,78, ce qui le rend environ 100 fois plus acide que le 2-Chlorophénol (8,52) et 1 000 fois plus acide que le phénol lui-même (9,95)[4].
Préparation
Il peut être produit par un procédé en plusieurs étapes à partir du phénol, qui est ensuite converti en son dérivé acide 4-sulfonique. L'acide phénolsulfonique ainsi obtenu se chlorate aux positions adjacentes au phénol. L'hydrolyse libère le groupe acide sulfonique[5].
Une synthèse alternative commence par l'ester éthylique de l'acide 4-hydroxybenzoïque, qui se chlorate aux positions adjacentes au centre phénolique. L'hydrolyse de l'ester suivie d'une décarboxylation produit le 2,6-dichlorophénol[6].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,6-Dichlorophenol » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 2,6-Dichlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 octobre 2025 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Haynes 2016, p. 3-166.
- ↑ François Muller et Liliane Caillard, « Chlorophenols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a07_001.pub2)
- ↑ (en) Otto Lindner et Lars Rodefeld, « Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a03_507)
- ↑ (en) D. S. Tarbell, J. W. Wilson et Paul E. Fanta, « 2,6-Dichlorophénol », Organic Syntheses, vol. 29, , p. 35 (DOI 10.15227/orgsyn.029.0035)
Voir aussi
Bibliographie
: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, , 97e éd. (ISBN 9781498754293).
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