Acide 7-aminocéphalosporanique
| Acide 7-aminocéphalosporanique | |
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| Formule stéréochimique partiellement condensée de l'acide 7-aminocéphalosporanique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide 3-[(acétyloxy)méthyl]-7β-amino-3,4-didéhydrocépham-4-carboxylique |
| Nom systématique | Acide (6R,7R)-3-[(acétyloxy)méthyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.012.259 |
| No CE | 213-485-0 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12N2O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 272,278 ± 0,016 g/mol C 44,11 %, H 4,44 %, N 10,29 %, O 29,38 %, S 11,78 %, |
| pKa | 2.59 |
| Écotoxicologie | |
| LogP | −1.87 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acide 7-aminocéphalosporanique est la structure chimique fondamentale (un synthon) pour la synthèse des antibiotiques de la famille des céphalosporines et de leurs intermédiaires. Elle peut être obtenue par hydrolyse chimio-enzymatique de la céphalosporine C[2],[3].
La fabrication de l'acide 7-aminocéphalosporanique se divise principalement en deux méthodes : l'hydrolyse enzymatique (en) et le craquage chimique. Ces procédés sont essentiels à la synthèse de divers antibiotiques de la famille des céphalosporines[4].
Voir aussi
Références
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 7-ACA » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Qiang Tan, Yewang Zhang, Qingxun Song et Dongzhi Wei, « Single-pot conversion of cephalosporin C to 7-aminocephalosporanic acid in the absence of hydrogen peroxide », World Journal of Microbiology & Biotechnology, vol. 26, no 1, , p. 145–152 (DOI 10.1007/s11274-009-0153-9, S2CID 84749385)
- ↑ Qiang Tan, Qingxun Song et Dongzhi Wei, « Single-pot conversion of cephalosporin C to 7-aminocephalosporanic acid using cell-bound and support-bound enzymes », Enzyme and Microbial Technology, vol. 39, no 5, , p. 1166–1172 (DOI 10.1016/j.enzmictec.2006.02.028)
- ↑ « 7-Aminocephalosporanic Acid (7-ACA) Market », sur Markets Glob Market Research (consulté le )
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