Acide sterpurique
| Acide sterpurique | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (2aS,3aR,5S,7aR)-7a-Hydroxy-2a,5,7-trimethyl-2,2a,3,3a,4,5,6,7a-octahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylic acid |
| No CAS | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H22O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 250,333 4 ± 0,014 4 g/mol C 71,97 %, H 8,86 %, O 19,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acide sterpurique est un métabolite phytotoxique dérivé du champignon Stereum purpureum[2] dont il tire son nom. Ce champignon provoque la maladie du plomb parasitaire des arbres fruitiers.
Origine et rôle
L’acide sterpurique est un métabolite secondaire produit par Stereum purpureum, responsable de la maladie du plomb parasitaire chez les arbres fruitiers[3].
Mécanisme d’action
L’acide sterpurique perturbe les membranes cellulaires des plantes, provoquant des nécroses et des symptômes comme le flétrissement des feuilles[4].
Synthèse et études
Des recherches ont exploré la synthèse chimique de l’acide sterpurique[5] et de ses dérivés, comme le sterpurène, pour comprendre leur activité biologique[3].
Autres métabolites
Le champignon produit d’autres sesquiterpènes phytotoxiques, comme le sterpurène-3,12,14-triol[4].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ James Ralph Hanso, The Chemistry of Fungi, RSC Publishing,
- (en) « On a new synthesis of sterpurene and the bioactivity of some related Chondrostereumpurpureum sesquiterpene metabolites », sur cdnsciencepub.com (DOI 10.1139/v97-090, consulté le )
- « Canadian Science Publishing », sur Canadian Science Publishing (DOI 10.1139/v84-088, consulté le )
- ↑ (en) Vicente Samano, « Towards the synthesis of sterpuric acid », ualberta.scholaris.ca, (DOI 10.7939/R3V698M5W, lire en ligne, consulté le )
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