Angélicine
| Angélicine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one |
| Synonymes |
isopsoralène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.164.795 |
| No RTECS | LV0940000 |
| PubChem | 10658 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 186,163 5 ± 0,010 1 g/mol C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 126,5 °C[2] |
| Solubilité | 860 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Directive 67/548/EEC[4] | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 254 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 2,08[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner[6],[7],[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).
Propriétés
Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le disulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation[2].
Comme les autres furocoumarines, elle est photosensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.
Applications Médicales et Thérapeutiques
L'angélicine est principalement étudiée pour ses interactions avec l'ADN et les processus cellulaires :
- Traitement des maladies de peau : Tout comme le psoralène, l'angélicine est utilisée en PUVA-thérapie (Psoralène + UVA). Elle permet de traiter le psoriasis, le vitiligo et l'eczéma. Son avantage réside dans sa structure "angulaire" : elle forme des monoadduits avec l'ADN sous l'effet des UV, ce qui la rend souvent moins génotoxique (risque réduit de mutations à long terme) que les composés linéaires qui créent des liaisons croisées plus rigides.
- Recherche sur la Mucoviscidose : Des études ont montré que l'angélicine pourrait agir comme un "correcteur" de la protéine CFTR défectueuse chez les patients atteints de mucoviscidose[8], tout en ayant des propriétés anti-inflammatoires puissantes.
- Propriétés Anticancéreuses : Elle fait l'objet de recherches pour sa capacité à induire l'apoptose (mort cellulaire programmée) dans certaines lignées de cellules cancéreuses, notamment dans les cas de leucémie[9].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39
- (en) « Angélicine », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
- ↑ Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011
- ↑ Indian Journal of Medical Research. Vol. 63, Pg. 833, 1975.
- ↑ J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843
- ↑ J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389
- ↑ Mahendra et al. (2020) : Une revue majeure dans Frontiers in Pharmacology intitulée "Angelicin—A Furocoumarin Compound With Vast Biological Potential".
- ↑ Pazos-Navarro et al. (2013) : Travaux portant sur l'utilisation des métabolites de la Psoralée pour traiter l'inflammation et certaines formes de cancers cutanés et coliques
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