Après avoir déjà roulé en tant que stagiaire pour l'équipe Israel-Premier Tech en fin de saison 2023, Gilmore devient membre de l'équipe de développement Israel-Premier Tech Academy en . Début 2025, il est utilisé à plusieurs reprises dans l'UCI ProTeam Israel-Premier Tech, pour laquelle il remporte d'abord deux victoires d'étape au Tour du Rwanda[3], puis une étape et le classement général du Tour de Taiwan. En , il remporte la quatrième étape et le classement général du Circuit des Ardennes international. Il s'agit de ses premiers succès en Europe[4].