Cesare Chesini est né à Negrar, en Vénétie. Il réside habituellement dans la localité de Sant'Ambrogio di Valpolicella. Dès son plus jeune, il commence à s'intéresser au vélo par l'intermédiaire de son oncle Flavio, qui a été lui-même été cycliste professionnel. Sa première licence est prise à sept ans au sein de l'US Ausonia CSI Pescantina, dirigé par Nicola Chesini (avec qui il n'a aucun lien de parenté)[1].
Dans les rangs juniors, il obtient cinq victoires et diverses places d'honneur[1]. Au niveau international, il finit cinquième de l'édition 2022 du Trofeo Guido Dorigo. Il intègre ensuite la structure continentale Zalf Euromobil Fior en 2023. Décrit comme un grimpeur[2], il se fait remarquer dans des courses organisées sur des parcours vallonnés. Il termine notamment deuxième du Giro del Medio Brenta[3] et troisième du Grand Prix de Poggiana en 2024[4]. La même année, il est sélectionné en équipe nationale d'Italie pour participer à la Course de la Paix espoirs, où il se classe quatrième de la première étape[5].
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