Colorant à structure triarylméthane

Les colorants à structure triarylméthane ou simplement colorants triarylméthanes sont une vaste famille de composés organiques principalement utilisés comme colorants[1],[2]. Beaucoup d'entre eux sont répertoriés dans le Colour Index sous les numéros compris entre C.I. 42000 et C.I. 44999[3].
Leur structure dérive formellement du méthane par substitution de trois atomes d'hydrogène par des groupements aryle – le plus souvent de type phényle substitué, mais parfois aussi d'autres aryles tels que des naphtyles. Le terme « colorants triphénylméthanes », parfois employé comme synonyme, n'est donc pas le plus précis puisqu'il ignore les triarylméthanes dont l'un au moins des substituants n'est pas de type phényle.
Sous-familles
Le Colour Index divise les colorants triarylméthanes en six groupes d'après la nature des groupements aryle et de leurs propres substituants[3] :
- les dérivés diaminés du triphénylméthane (C.I. 42000 à 42175) ;
- les dérivés triaminés du triphénylméthane (C.I. 42500 à 42800) ;
- les dérivés aminohydroxylés du triphénylméthane (C.I. 43500 à 43570) ;
- les dérivés hydroxylés du triphénylméthane (C.I. 43800 à 43875) ;
- les dérivés du diphénylnaphthylméthane (C.I. 44000 à 44100) ;
- un groupe de dérivés divers du triphénylméthane (C.I. 44500 à 44535).
Une autre sous-famille importante, bien que non référencée au Colour Index, est celle des phtaléines : ces composés changent de structure et donc de couleur en fonction du pH, adoptant une structure triarylméthane dans certaines gammes de pH qui varient d'un composé à l'autre. Ces propriétés en font naturellement de bons indicateurs de pH.
Exemples
- Vert malachite et colorants triarylméthanes apparentés
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vert malachite (C.I. 42000) -
vert brillant (C.I. 42040) -
bleu patenté V (C.I. 42051) -
vert solide FCF (C.I. 42053) -
bleu brillant FCF (C.I.42090) -
xylène cyanol (C.I. 42135)
- Pararosaniline et colorants triarylméthanes apparentés
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pararosaniline (C.I. 42500) -
rosaniline (C.I. 42510) -
néofuchsine (C.I. 42520) -
fuchsine acide (C.I. 42685)
- Violet cristallisé et colorants triarylméthanes apparentés
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violet cristallisé (C.I. 42555) -
vert de méthyle (C.I. 42585) -
vert d'éthyle (C.I. 42590)
- Bleus de Coomassie brillants et colorants triarylméthanes apparentés
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bleu de Coomassie brillant G-250 (C.I. 42655) -
bleu de Coomassie brillant R-250 (C.I. 42660) -
bleu d'eau (C.I. 42755) -
bleu Spirit (C.I. 42760) -
bleu de méthyle (C.I. 42780)
- Aurine et colorants triarylméthanes apparentés
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aurine (C.I. 43800) -
aluminon (C.I. 43810) -
Chrome Azurol S (C.I. 43825)
- Bleu Victoria R et colorants triarylméthanes apparentés
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bleu Victoria R (C.I. 44040) -
bleu Victoria FBR (C.I. 44044) -
bleu Victoria B (C.I. 44045) -
bleu Victoria 4R (C.I. ) -
bleu Victoria BO (C.I. ) -
bleu Victoria FGA (C.I. )
- Colorants triarylméthanes de type phtaléine
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Notes et références
- ↑ Gessner T & Mayer U « Triarylmethane and diarylmethane dyes » Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000;37:425-478. DOI 10.1002/14356007.a27_179
- ↑ Thetford D « Triphenylmethane and related dyes » Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2013. DOI 10.1002/0471238961.2018091620080520.a01.pub2
- Society of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4379. (ISBN 0901956066) Accès libre.
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