En 2005, Daniel Summerhill devient double champion des États-Unis sur route cadets (moins de 17 ans) en contre-la-montre et sur la course en ligne. La même année, il remporte le titre national en cyclo-cross chez les juniors (moins de 19 ans). Il conserve son titre en cyclo-cross à Providence l'année suivante. Aux mondiaux de cyclo-cross 2007 à Hooglede-Gits, il remporte la médaille d’argent dans la catégorie des juniors. En 2009 et 2010, il est champion des États-Unis de cyclo-cross espoirs (moins de 23 ans). Au cours de la saison 2016/2017, il obtient la médaille de bronze en cross-country aux championnats panaméricains.
En 2013, Summerhill signe un contrat avec l'équipe américaine UnitedHealthcare et participe à de plus en plus de courses sur route. En 2017, il remporte une étape du Tour de Taiwan et le prologue du Tour du Japon. En , il est jugé aux États-Unis pour avoir tiré avec une arme à feu sur la voie publique, durant un entraînement en février dans une zone résidentielle du comté de Jefferson, au Colorado. Pour expliquer son geste, il raconte qu'il « avait passé une mauvaise journée et besoin d'évacuer »[1]. Il est licencié par son équipe[2]. En , il est condamné à 100 heures de service communautaire[3].
En 2017, il commence à avoir des résultats en cyclisme sur piste. Fin , il est champion national de poursuite par équipes. Quelques semaines plus tard, le quatuor américain (Summerhill, Eric Young, Logan Owen et Adrian Hegyvary) remporte la médaille d'argent aux championnats panaméricains.