Durant son enfance, Dylan Hicks joue d'abord au football[1]. Il commence finalement à s'orienter vers le cyclisme à l'âge de neuf ou dix ans. Sa première licence est prise au Preston Park Youth Cycling Club, implanté à Brighton. Dans les catégories de jeunes, il participe à des compétitions sur route et sur piste. Il est également sélectionné pour intégrer l'équipe nationale de Grande-Bretagne en 2020[2].
En 2024, il décide de revenir en Grande-Bretagne en signant chez Saint Piran, qui forme de jeunes britanniques[4]. Sous ses nouvelles couleurs, il remporte une étape du Tour de Grèce, à l'issue d'un sprint massif. Son équipe est cependant dissoute en fin d'année. Dylan Hicks poursuit néanmoins la compétition en 2025. Au printemps, il monte sur le podium de la Rutland-Melton Cicle Classic, qui emprunte plusieurs secteurs non-goudronnés. Quelques mois plus tard, il s'impose sur le Beaumont Trophy, inscrit au calendrier national britannique[5]. Il réalise ensuite de bonnes performances sur le Tour du Kosovo en terminant deuxième de la dernière étape et septième du classement général, tout en s'adjugeant le maillot vert par points.