En 2013, Jamol Eastmond devient notamment champion national de la Barbade. L'année suivante, il est sélectionné en équipe nationale pour participer aux Jeux du Commonwealth, organisés à Glasgow. Il termine par ailleurs neuvième du championnat de la Caraïbe sur route en 2018.
Sur piste, il se distingue lors de la saison 2021 en terminant deuxième de la course scratch aux championnats panaméricains[3]. Il est également sacré double champion de la Caraïbe en 2022, dans la course à l'élimination et le scratch[2]. Durant cette même période, il représente son pays natal dans plusieurs épreuves de la Coupe des Nations.