Mangiférine

Mangiférine
Image illustrative de l’article Mangiférine
Structure de la mangiférine en 3d.
Identification
Nom UICPA 2-(β-D-Glucopyranosyl)-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one
Synonymes

1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-β-D-glucoside

No CAS 4773-96-0
No ECHA 100.153.319
PubChem 24896855
ChEBI 6682
Propriétés chimiques
Formule C19H18O11
Masse molaire 422.342 g·mol−1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mangiférine est un polyphénol jaune à structure C-glycoside stable 2-C de la 1,3,6,7-tétrahydroxyxanthone (xanthonoïde), que l’on retrouve notamment dans l'écorce, les feuilles et la peau du fruit du manguier[1].

La mangiférine est peu soluble dans l'eau (1,44 mg/ml), quasiment insoluble dans l'éther diéthylique, l'acétone et le n-hexane[2].

Un composé apparenté est la néomangiférine C₂₅H₂₈O₁₆ ( numéro CAS : .64809-67-2)[3].

Présence chez les végétaux

En dehors du manguier (Mangifera zeylanica présente une teneur >6%[2]), on la trouve aussi dans les fleurs de 16 autres familles:

En Inde, la médecine ayurvédique utilise le manguier et Salacia oblonga riches en mangifèrine[2].

Pour ce qui concerne le manguier la teneur en mangiférine est d'environ 42 mg/kg dans l'amande,172000 mg/kg dans la feuille, 1690 mg/kg dans la peau du fruit , 4,4 mg/kg dans la pulpe et jusqu'à 71400 mg/kg dans l'écorce. L'extraction se fait par hydrodistillation dont la méthode Soxhlet[2] ou par solvant[8].

Utilisation

Les publications académiques se multiplient depuis 2017[9] malgré les problèmes d'administration et d'absorption[10]. La biodisponibilité de la mangifèrine est très faible: biodisponibilité (1,2 %) par voie orale, elle est dose dépendante et variable en cas de co administration. La toxicité chez l'humain est discutée, les faibles doses semblent inoffensives[11].

Elle possède des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires[12], antidiabétiques[13], anticancéreuses, antimicrobiennes, analgésiques et immunomodulatrices et hypocholestérolémiantes non démontrée a par des essais cliniques[14]. Elle atténue l'ostéoporose chez le souris[15], administrée par injection elle peut franchir la barrière hémato-encéphalique et des atténuer des troubles cognitifs post-AVC chez les rats[16] l'effet neuroprotecteur a aussi été constaté par l'administration de frome nano encapsulée[17]. Elle protégeait contre l'ototoxicité induite par le cisplatine[18].

La mangiférine est largement utilisée dans l'industrie agroalimentaire (édulcorant naturel, exhausteur de goût et conservateur) et dans l'industrie cosmétique pour ses propriétés éclaircissantes et anti-âge.

Bibliographie

  • Humna Mehmooda, Jawaria Mehmoodb, Noor Zulfiqar. Exploring the phytochemistry and pharmacology of Mangifera indica L.(Mango) leaves: A review. International Journal of Plant Based Pharmaceuticals,4(1), 9-18. 2024[19]. Bonne liste de sources en libre accès.

Notes et références

  1. ↑ V. K. Bhatia, J. D. Ramanathan et T. R. Seshadri, « Constitution of mangiferin », Tetrahedron, vol. 23, no 3,‎ , p. 1363–1368 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/0040-4020(67)85090-7, lire en ligne, consulté le )
  2. Monika Kaurav, Jovita Kanoujia, Madhu Gupta et Prachi Goyal, « In-depth analysis of the chemical composition, pharmacological effects, pharmacokinetics, and patent history of mangiferin », Phytomedicine Plus, vol. 3, no 2,‎ , p. 100445 (ISSN 2667-0313, DOI 10.1016/j.phyplu.2023.100445, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ (en) PubChem, « Neomangiferin », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  4. ↑ (en) _ Atta-ur-Rahman, Sumaira Hareem, M. Iqbal Choudhary et Bilge Sener, « New and Known Constituents from Iris unguicularis and Their Antioxidant Activity », HETEROCYCLES, vol. 82, no 1,‎ , p. 813 (ISSN 0385-5414, DOI 10.3987/COM-10-S(E)6, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ (en) Toshihiro Miura, Hiroyuki Ichiki, Itsuko Hashimoto et Naoki Iwamoto, « Antidiabetic activity of a xanthone compound, mangiferin », Phytomedicine, vol. 8, no 2,‎ , p. 85–87 (DOI 10.1078/0944-7113-00009, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) Ahsana Dar, Shaheen Faizi, Sabira Naqvi et Talat Roome, « Analgesic and Antioxidant Activity of Mangiferin and Its Derivatives: the Structure Activity Relationship », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 28, no 4,‎ , p. 596–600 (ISSN 0918-6158 et 1347-5215, DOI 10.1248/bpb.28.596, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ Dale M. Smith et J. B. Harborne, « Xanthones in the Appalachian Asplenium complex », Phytochemistry, vol. 10, no 9,‎ , p. 2117–2119 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/S0031-9422(00)97205-4, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ Roberto Castro-Muñoz, René Cabezas et Maksymilian Plata-Gryl, « Mangiferin: A comprehensive review on its extraction, purification and uses in food systems », Advances in Colloid and Interface Science, vol. 329,‎ , p. 103188 (ISSN 0001-8686, DOI 10.1016/j.cis.2024.103188, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Muhammad Imran, Muhammad Sajid Arshad, Masood Sadiq Butt et Joong-Ho Kwon, « Mangiferin: a natural miracle bioactive compound against lifestyle related disorders », Lipids in Health and Disease, vol. 16, no 1,‎ , p. 84 (ISSN 1476-511X, PMID 28464819, PMCID 5414237, DOI 10.1186/s12944-017-0449-y, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) Jelena Zivković, Kammala Ananth Kumar, Rapuru Rushendran et Kaliappan Ilango, « Pharmacological properties of mangiferin: bioavailability, mechanisms of action and clinical perspectives », Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, vol. 397, no 2,‎ , p. 763–781 (ISSN 1432-1912, DOI 10.1007/s00210-023-02682-4, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ Shaoying Hou, Fang Wang, Yingmei Li et Ying Li, « Pharmacokinetic study of mangiferin in human plasma after oral administration », Food Chemistry, vol. 132, no 1,‎ , p. 289–294 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2011.10.079, lire en ligne, consulté le )
  12. ↑ (en) Sukanya Saha, Pritam Sadhukhan et Parames C. Sil, « Mangiferin: A xanthonoid with multipotent anti-inflammatory potential », BioFactors, vol. 42, no 5,‎ , p. 459–474 (ISSN 1872-8081, DOI 10.1002/biof.1292, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ (en) Ravichandran Jayasuriya, Kumar Ganesan et Kunka Mohanram Ramkumar, « Mangiferin Represses Inflammation in Macrophages Under a Hyperglycemic Environment Through Nrf2 Signaling », International Journal of Molecular Sciences, vol. 25, no 20,‎ , p. 11197 (ISSN 1422-0067, PMID 39456979, PMCID 11508804, DOI 10.3390/ijms252011197, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ (en) Sukanya Saha, Pritam Sadhukhan et Parames C. Sil, « Mangiferin: A xanthonoid with multipotent anti-inflammatory potential », BioFactors, vol. 42, no 5,‎ , p. 459–474 (ISSN 1872-8081, DOI 10.1002/biof.1292, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ Xuehui Deng, Bingfeng Lin, Fang Wang et Pingcui Xu, « Mangiferin attenuates osteoporosis by inhibiting osteoblastic ferroptosis through Keap1/Nrf2/SLC7A11/GPX4 pathway », Phytomedicine, vol. 124,‎ , p. 155282 (ISSN 0944-7113, DOI 10.1016/j.phymed.2023.155282, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ Hui Zhang, Laifa Wang, Xueqin Wang et Ling Deng, « Mangiferin alleviated poststroke cognitive impairment by modulating lipid metabolism in cerebral ischemia/reperfusion rats », European Journal of Pharmacology, vol. 977,‎ , p. 176724 (ISSN 0014-2999, DOI 10.1016/j.ejphar.2024.176724, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ (en) Aya M. Mustafa, Ghadir A. Bastawesy, Shymaa Hatem et Roxane Abdel-Gawad Moussa, « Polyphenolic protection: the role of mangiferin in mitigating neurodegeneration and neuroinflammation », Inflammopharmacology, vol. 33, no 8,‎ , p. 4535–4552 (ISSN 1568-5608, PMID 40696232, PMCID 12397172, DOI 10.1007/s10787-025-01854-3, lire en ligne, consulté le )
  18. ↑ Xiaochan Lu, Na Yin, Chen Chen et Yaqi Zhou, « Mangiferin alleviates cisplatin-induced ototoxicity in sensorineural hearing loss », Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 178,‎ , p. 117174 (ISSN 0753-3322, DOI 10.1016/j.biopha.2024.117174, lire en ligne, consulté le )
  19. ↑ (en) Humna Mehmood, Jawaria Mehmood et Noor Zulfiqar, « Exploring the phytochemistry and pharmacology of Mangifera indica L. (Mango) leaves: A review », International Journal of Plant Based Pharmaceuticals, vol. 4, no 1,‎ , p. 9–18 (ISSN 2791-7509, DOI 10.29228/ijpbp.38, lire en ligne, consulté le )

Liens externes

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