Piclorame

Piclorame
Image illustrative de l’article Piclorame
Structure du piclorame
Identification
Nom UICPA acide 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylique
Synonymes

picloram ; acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique

No CAS 1918-02-1
No ECHA 100.016.034
PubChem 15965
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc à brun clair
Propriétés chimiques
Formule C6H3Cl3N2O2
Masse molaire[1] 241,459 ± 0,012 g/mol
C 29,85 %, H 1,25 %, Cl 44,05 %, N 11,6 %, O 13,25 %,
Propriétés physiques
Solubilité soluble dans l'eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le piclorame est un herbicide systémique de la famille des acides picoliniques chlorés. Il est utilisé principalement contre les plantes ligneuses et les adventices à feuilles larges. Comme d'autres herbicides auxiniques, il agit comme une auxine synthétique et perturbe la croissance des plantes sensibles.

Le piclorame est notamment employé dans les pâturages, les prairies, les zones non cultivées, la gestion forestière et certains programmes de contrôle d'espèces végétales invasives. Son usage fait l'objet d'une attention particulière en raison de sa persistance dans certains sols, de sa mobilité dans l'eau et de ses effets possibles sur les plantes non ciblées.

Historique

Le piclorame a été développé dans les années 1960 par la société Dow Chemical. Il a été utilisé pour le contrôle des plantes ligneuses et des adventices à feuilles larges dans les pâturages, les espaces non cultivés et certaines applications forestières.

Pendant la guerre du Viêt Nam, le piclorame entra dans la composition de l'Agent blanc, un défoliant militaire constitué principalement d'un mélange de 2,4-D et de piclorame.

Propriétés chimiques

Le piclorame est un dérivé chloré de l'acide picolinique. Sa formule brute est C6H3Cl3N2O2 et sa masse molaire est d'environ 241,46 g/mol.

Les évaluations réglementaires européennes décrivent la substance technique comme un solide de couleur beige à brun clair, avec décomposition au cours de la fusion autour de 174 à 183 °C.[2]

La substance est relativement soluble dans l'eau et peut être présente sous forme de sels dans les préparations commerciales. Cette solubilité contribue à son potentiel de mobilité dans certains sols.

Mode d'action

Le piclorame est un herbicide de type auxinique. Il mime l'action de certaines hormones végétales naturelles et provoque une croissance anormale des tissus. Chez les plantes sensibles, cette perturbation entraîne des déformations, une désorganisation de la croissance, l'épuisement des réserves puis la mort de la plante.

Il est absorbé par les feuilles et les racines, puis transporté dans l'ensemble de la plante par les tissus conducteurs. Cette propriété explique son efficacité sur certaines espèces vivaces ou ligneuses.

Utilisations

Le piclorame est utilisé :

  • dans les pâturages et prairies ;
  • pour le contrôle des broussailles et plantes ligneuses ;
  • dans certains usages forestiers ;
  • dans la gestion d'espèces végétales invasives ;
  • dans certaines cultures, selon les autorisations nationales.

Il entre dans la composition de plusieurs herbicides commerciaux, parfois associé à d'autres substances actives comme le 2,4-D, le triclopyr ou le dicamba.

Devenir dans l'environnement

Le piclorame est souvent décrit comme un herbicide persistant et mobile. Il peut rester actif dans certains sols pendant plusieurs mois, selon la texture du sol, le pH, la teneur en matière organique, les conditions climatiques et la végétation présente.

Des études ont montré que la couverture végétale et la gestion du pâturage peuvent modifier sa demi-vie apparente dans le sol[3].

En raison de sa mobilité, le piclorame peut être entraîné par ruissellement ou lessivage vers les eaux de surface et les eaux souterraines.

L'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) a identifié des risques potentiels pour les plantes terrestres non ciblées liés à la dérive de pulvérisation, au ruissellement et à la contamination de composts ou de matières végétales traitées[4].

Une étude publiée en 2023 sur la lutte aérienne contre des invasions denses de pins a analysé la persistance du triclopyr, du dicamba et du piclorame dans les aiguilles tombées, la litière forestière, le sol minéral et l'eau de ruisseau[5].

Dégradation et traitements

La dégradation du piclorame dépend des conditions environnementales. Des travaux récents ont étudié sa dégradation en milieu aqueux par des radicaux hydroxyles, un mécanisme important dans certains procédés d'oxydation avancée.

Une étude publiée en 2021 a modélisé la cinétique et les mécanismes possibles de cette dégradation ainsi que la toxicité prévisionnelle de certains produits de transformation[6].

Toxicologie

Les évaluations réglementaires considèrent généralement le piclorame comme présentant une toxicité aiguë relativement faible dans les conditions normales d'utilisation agricole.

Les principales préoccupations environnementales concernent sa persistance dans certains sols, sa mobilité dans les eaux et ses effets potentiels sur les plantes non ciblées.

Une étude publiée en 2026 dans Nature Medicine a suggéré une association statistique entre certaines signatures épigénétiques compatibles avec une exposition au piclorame et des cas de cancer colorectal d'apparition précoce. Les auteurs ont souligné que ces résultats nécessitent des recherches complémentaires et ne permettent pas d'établir une relation causale[7].

Écotoxicologie

Les risques environnementaux les plus fréquemment discutés concernent les plantes terrestres non ciblées, particulièrement sensibles aux herbicides auxiniques.

L'EPA a également relevé, dans son réexamen de 2020, des risques chroniques potentiels pour certains oiseaux et des risques pour les plantes terrestres exposées par dérive, ruissellement ou compost contaminé[4].

Les produits contenant du piclorame ou ses sels peuvent aussi être classés comme dangereux pour le milieu aquatique selon les formulations et les réglementations applicables.

Réglementation

L'utilisation du piclorame est réglementée dans de nombreux pays. Les restrictions portent généralement sur les cultures autorisées, les doses, les distances de sécurité, la protection des eaux et la prévention de la dérive vers des cultures sensibles.

Dans l'Union européenne, le piclorame a fait l'objet d'une évaluation par l'Autorité européenne de sécurité des aliments dans le cadre de la réglementation sur les produits phytopharmaceutiques[2].

Les limites maximales de résidus sont évaluées dans le cadre du règlement européen relatif aux résidus de pesticides dans les denrées alimentaires[8].

Aux États-Unis, l'EPA a publié en 2020 une décision provisoire de réexamen de l'homologation du piclorame[4].

Classification

Le piclorame appartient à la famille des herbicides auxiniques. Selon la classification du Herbicide Resistance Action Committee (HRAC), il est classé parmi les herbicides du groupe O dans l'ancienne nomenclature.

Résistance

Comme d'autres herbicides auxiniques, le piclorame peut être concerné par l'apparition de résistances chez certaines adventices après des usages répétés. Ces phénomènes sont étudiés dans le cadre des stratégies de gestion intégrée des mauvaises herbes.

Formulations commerciales

Le piclorame est commercialisé sous différentes formulations, notamment sous forme de sels hydrosolubles comme les sels de potassium ou de triisopropanolamine.

Il a été vendu sous plusieurs noms commerciaux, dont Tordon, seul ou en association avec d'autres substances actives telles que le 2,4-D, le dicamba ou le triclopyr.

Voir aussi

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) European Food Safety Authority, « Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance picloram », EFSA Journal, vol. 7, no 12,‎ , p. 1390 (DOI 10.2903/j.efsa.2009.1390)
  3. ↑ (en) Passos et al., « Persistence of picloram in soil with different vegetation management », Environmental Monitoring and Assessment,‎ (DOI 10.1007/s10661-013-3102-y)
  4. (en) « Picloram Proposed Interim Registration Review Decision », United States Environmental Protection Agency, (consulté le )
  5. ↑ (en) Rolando et al., « Persistence of triclopyr, dicamba, and picloram in the environment following aerial spraying for control of dense pine invasion », Invasive Plant Science and Management,‎ (DOI 10.1017/inp.2023.8)
  6. ↑ (en) Sanches-Neto et al., « Aqueous picloram degradation by hydroxyl radicals », Chemosphere,‎ (DOI 10.1016/j.chemosphere.2021.130699)
  7. ↑ (en) Maas, Silvana C. E., « Epigenetic fingerprints link early-onset colon and rectal cancer to pesticide exposure », Nature Medicine,‎ (DOI 10.1038/s41591-026-04342-5)
  8. ↑ (en) Anastassiadou et al., « Modification of the existing maximum residue level for picloram in flowering brassica », EFSA Journal,‎ (DOI 10.2903/j.efsa.2020.6275)

Liens externes

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