En 2001, Stijn Ennekens s'impose sur l'épreuve Liège-La Gleize chez les juniors (moins de 19 ans). Trois ans plus tard, il remporte la course Romsée-Stavelot-Romsée ainsi qu'une étape du Triptyque des Barrages. Il évolue ensuite au niveau continental entre et . Durant cette période, il gagne une étape du Ringerike Grand Prix en 2006[3]. Il brille par ailleurs dans des compétitions régionales et sur des interclubs belges.
Il retrouve brièvement le niveau continental en 2012, au sein de l'équipe An Post-Sean Kelly. Cette expérience n'est toutefois pas très concluante. À l'issue de cette saison, il met un terme à sa carrière cycliste.