1-Chlorhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorhexan
Andere Namen	Hexylchlorid
Summenformel	C6H13Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-10-5 EG-Nummer 208-859-5 ECHA-InfoCard 100.008.054 PubChem 10992 ChemSpider 10526 Wikidata Q15726107
Eigenschaften
Molare Masse	120,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−94 °C[1]
Siedepunkt	135 °C[1]
Dampfdruck	6,65 hPa (15 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (64 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[2]
Brechungsindex	1,419 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[1]
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorhexan ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

1-Chlorhexan kann durch Reaktion von Hexylalkohol mit Salzsäure oder Thionylchlorid gewonnen werden.^[5][6]

1-Chlorhexan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Durch Reaktion von 1-Chlorhexan mit Kaliumfluorid in Ethylenglycol kann 1-Fluorhexan gewonnen werden,^[7] durch Reaktion mit Benzol und Aluminiumtrichlorid 2-Phenylhexan.^[8]

Die Dämpfe von 1-Chlorhexan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C, Zündtemperatur 204 °C) bilden.^[1]

Commons: 1-Chlorhexan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 1-Chlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Datenblatt 1-Chlorohexane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
4. ↑ Datenblatt 1-Chlorhexan bei Merck, abgerufen am 28. Oktober 2018.
5. ↑ H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon 1. Band, 1. Hälfte Kohlenstoff, Kohlenwasserstoffe, Alkohole der Aliphatischen Reihe, Phenole. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90817-0, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia: Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative Analysis. 2000, ISBN 81-7371-475-4, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).