2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon
Andere Namen	2,3,5-Trimethyl-1,4-benzochinon (IUPAC); 2,3,5-Trimethyl-2,5-cyclohexadien-1,4-dion; Trimethylchinon;
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	gelblicher bis rötlicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-309-2
ECHA-InfoCard	100.012.099
PubChem	70291
ChemSpider	63474
Wikidata	Q27285228
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3
Schmelzpunkt	32 °C
Siedepunkt	215,3 °C
Dampfdruck	2,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2114 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐310‐314‐317‐410
	P: 270‐264‐280‐301+310+330‐302+352+312‐361+364‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es handelt sich um ein alkylsubstituiertes 1,4-Benzochinon.

Gewinnung und Darstellung

2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon kann durch Oxydation von 2,3,5-Trimethylphenol mit Fremysalz gewonnen werden.^[3]^[4]

Eigenschaften

2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon ist ein gelblicher bis rötlicher Feststoff,^[1] der schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Trimethylhydrochinon, einem essentiellen Vorprodukt für die Synthese von α-Tocopherol (Vitamin E).^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu 2,3,5-Trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Emil Fürer: Über die Umwandlung des Vitamin E im Tierkörper. Juris-Verlag, 1963, OCLC 1070921882, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Google Patents: EP0387820A2 - Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon - Google Patents, abgerufen am 19. Januar 2020

[TCI-1] Eintrag zu 2,3,5-Trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Emil_Fürer-3] Emil Fürer: Über die Umwandlung des Vitamin E im Tierkörper. Juris-Verlag, 1963, OCLC 1070921882, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[google.com-4] Google Patents: EP0387820A2 - Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon - Google Patents, abgerufen am 19. Januar 2020

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