2-Ethoxyethylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen	Ethylenglykolmonoethyletheracetat Ethylglykolacetat Ethylglycolacetat Essigsäure-2-ethoxyethylester EGEEA
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-15-9 EG-Nummer 203-839-2 ECHA-InfoCard 100.003.491 PubChem 8095 Wikidata Q209376
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−62 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	2,67 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (299 g·l−1 bei 20 °C)[1] sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[2] mischbar mit aromatischen Kohlenwasserstoffen[2]
Brechungsindex	1,4068 (bei 20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332​‐​360FD P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]
Toxikologische Daten	2700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.^[2]

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.^[7]

2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.^[1]

2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.^[1]

Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).^[1]

• Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)
• Environmental Health Criteria (EHC) für 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol and their acetates

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu 2-Ethoxyethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu ETHYLENE GLYCOL MONOETHYL ETHER ACETATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. August 2018.
3. ↑ Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
4. ↑ Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-15-9 bzw. 2-Ethoxyethylacetat), abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 (Seite 178 in der Google-Buchsuche).