3-Octanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Octanol
Andere Namen	Octan-3-ol Ethylpentylcarbinol n-Amylethylcarbinol 3-OCTANOL (INCI)[1]
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-98-0 70492-66-9 [(R)-Isomer] 22658-92-0 [(S)-(+)-Isomer] EG-Nummer 209-667-4 ECHA-InfoCard 100.008.790 PubChem 11527 ChemSpider 11043 Wikidata Q27154917
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−45 °C[2]
Siedepunkt	173 °C[2] 174–176 °C [(S)-(+)-3-Octanol][3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 g/l bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol und vielen Ölen[4]
Brechungsindex	1,426 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa),^[6][7] Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor.^[5] Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata),^[7] Polei-Minze^[8] und Rossminze (Mentha longifolia)^[7], in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),^[7] Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen,^[9] Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).^[4]

• 
  Basilikum
• 
  Apfel
• 
  Erbsen
• 
  Trüffel

Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon.^[10] Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.^[11]

3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.^[4]

3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüche^[12]) verwendet.^[4]

Die Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
6. ↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506. 
7. ↑ ^{a b c d} 3-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
8. ↑ (+)-OCTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. Juli 2024.
9. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
10. ↑ John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.
12. ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).