Allidochlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allidochlor
Andere Namen	N,N-Diallyl-2-chloracetamid Randox CDAA
Summenformel	C8H12ClNO
Kurzbeschreibung	ölige, bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-71-0 EG-Nummer 202-270-7 ECHA-InfoCard 100.002.065 PubChem 7157 ChemSpider 6890 Wikidata Q17310226
Eigenschaften
Molare Masse	173,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	25 °C[1]
Siedepunkt	116 °C (1 mm Hg)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4932[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​319​‐​315​‐​411 P: 273​‐​280​‐​305+351+338[6]
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 700–760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7] 830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allidochlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide).

Als erstes erfolgreiches Vorlauflauf-Herbizid wurde Allidochlor 1952 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Handelsnamen Randox auf den Markt gebracht.^[8][9][10]

Die kommerzielle Synthese von Allidochlor erfolgt durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid mit Diallylamin.^[10]

Die dabei entstehende Salzsäure wird durch Zugabe von Natronlauge neutralisiert.

Allidochlor ist stark hautreizend.^[7]

Allidochlor ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Allidochlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-98.
3. ↑ Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 769 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Allidochlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu Allidochlor in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Datenblatt Allidochlor, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
7. ↑ ^{a b} Toxikologie der Amid-Herbizide beim Pferd
8. ↑ Patent US2864683: Selective method of inhibiting preemergent growth of grasses. Angemeldet am 13. September 1954, veröffentlicht am 16. Dezember 1958, Anmelder: Monsanto Chemicals, Erfinder: Philip C Hamm, Angelo J Speziale.‌
9. ↑ Robert L. Zimdahl: A History of Weed Science in the United States. Elsevier Insights, 2010, ISBN 978-0-12-381495-1, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.