Amidosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amidosulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(N-mesyl-N-methylsulfamoyl)harnstoff
Summenformel	C9H15N5O7S2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120923-37-7 EG-Nummer 407-380-0 ECHA-InfoCard 100.100.889 PubChem 91777 Wikidata Q2225366
Eigenschaften
Molare Masse	369,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,51 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	179 °C[2]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)[1]
pKS-Wert	3,58[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (3070 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethylacetat (3000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273[3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amidosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Pyrimidine.

Amidosulfuron kann durch Reaktion von Methan-N-methylsulfonamid mit Chlorsulfonylisocyanat und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.^[5]

Amidosulfuron ist ein farbloser Feststoff mit leicht säuerlichem Geruch, der in Wasser löslich ist, wobei die Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängig ist. Bei 20 °C liegt diese bei 9 mg·l⁻¹ bei einem pH-Wert von 5,8, und bei 13.500 mg·l⁻¹ bei einem pH-Wert von 10,0. Die Verbindung ist stabil gegenüber photolytischem Abbau.^[6]

Amidosulfuron wird bevorzugt als selektives Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Aminosäuresynthese von Valin und Isoleucin durch Hemmung der Acetolactatsynthese. Die Aufnahme der Verbindung erfolgt hauptsächlich über die Blätter.^[6]

Amidosulfuron ist seit 1994 in Deutschland zugelassen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Hoestar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Amidosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Amidosulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Amidosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Amidosulfuron (ISO) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 165 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 80 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amidosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amidosulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.