Azafenidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azafenidin
Andere Namen	2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on
Summenformel	C15H13Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68049-83-2 EG-Nummer (Listennummer) 620-425-0 ECHA-InfoCard 100.149.217 PubChem 443029 ChemSpider 391330 DrugBank DB19031 Wikidata Q793473
Eigenschaften
Molare Masse	338,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	168 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser 16 mg·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 360Df​‐​373​‐​410 P: 280​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azafenidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolone.

Azafenidin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er photolysiert rasch in wässrigen Lösungen.^[7]

Azafenidin wird als selektives Vor- und Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser verwendet.^[6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase.^[8]

Einen Antrag zur Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG stellte 1997 DuPont, dieser wurde jedoch am 4. Dezember 2002 abgelehnt.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

• Shiv D. Sharma, Megh Singh: Azafenidin efficacy on weeds and seedling safety in citrus. In: Proc. Fla. State Hort. Soc. Nr. 116, 2003, S. 294–297 (englisch, fshs.org [PDF; 60 kB]). 

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
2. ↑ Eintrag zu Azafenidin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 68049-83-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2012. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt bei AAblocks, abgerufen am 2. Juni 2024.
6. ↑ ^{a b} EPA: Azafenidin - HERBICIDE FACT SHEET (Memento vom 25. Februar 2013 im Internet Archive) (PDF; 97 kB)
7. ↑ Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 374 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2007, ISBN 0-387-27842-7, S. 731 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002: 2002/949/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Dezember 2002 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Azafenidin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates, bekanntgegeben unter Aktenzeichen K(2002) 4781.
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azafenidin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.