Azatadin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Azatadin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H22N2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code |
R06AX09 | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,4 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
124–126 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Azatadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika und ein Stickstoffanalogon von Cyproheptadin.[3]
Pharmakologie
Azatadin besitzt starke antihistaminische[4] , anticholinerge, antiserotinin- und antianaphylaktische Eigenschaften. Seine anticholinerge Potenz ist 1/3 derjenigen von Atropin und gleichwertig mit Promethazin und Cyproheptadin. Azatadin zählt zu den stärkeren Antianaphylaktika.[3]
Azatadin ist ein Antihistaminikum der ersten Generation.[5]
Anwendungsgebiet
Die arzneilich verwendete Form von Azatadin ist das Salz der Maleinsäure, Azatadinmaleat.[S 1] Es wird als wirksame Behandlung der akuten und chronischen allergischen Rhinitis[4], der vasomotorischen Rhinitis, der Urtikaria und bestimmter atopischer und Kontaktdermatitis beschrieben. In der empfohlenen therapeutischen Höchstdosis von 4 mg pro Tag reduzierte der Wirkstoff über einen Zeitraum von 7 Tagen bei der Mehrheit der Patienten (80 %) signifikant die Schwere der ganzjährigen allergischen Rhinitis und verringerte signifikant die Schwellungen bei den Histaminprovokationstests und Allergentests. Er wurde im Allgemeinen gut vertragen. 40 % der Patienten berichteten über Schläfrigkeit.[6]
Wirkmechanismus
Antihistaminika wie Azatadin konkurrieren mit Histamin um die Histamin-H1-Rezeptoren auf Effektorzellen. Sie wirken dadurch den pharmakologischen Wirkungen von Histamin entgegen, die durch die Aktivierung H1-Rezeptoren vermittelt werden, und verringern dadurch die Intensität allergischer Reaktionen und Gewebeschäden, die mit einer Histaminfreisetzung einhergehen.[7] Zudem konnte für Azatadin eine Herunterregulierung von Leukotrien C4 infolge der unmittelbaren allergischen Reaktion gezeigt werden.[5]
Synthese
Die mehrstufige Synthese ist in der Literatur beschrieben.[8]
Handelsnamen
Optimine (GB, USA) a; Kombination mit Pseudoephedrin: Trinalin (USA) a[8]
Einzelnachweise
- ↑ Azatadine. commonchemistry.cas.org, abgerufen am 19. Mai 2022.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Salvatore Tozzi, Franklin E. Roth, Irving I. A. Tabachnick: The pharmacology of azatadine, a potential antiallergy drug. In: Agents and Actions. Band 4, Nr. 4, 1. Oktober 1974, S. 264–270, doi:10.1007/BF01965229.
- ↑ a b George Milne: Drugs: Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 280.
- ↑ a b Lawrence M. Du Buske: Clinical comparison of histamine H1–receptor antagonist drugs. In: Journal of Allergy and Clinical Immunology, Bd. 98, Nr. 6, 1996, S. S307-S318, doi:10.1016/S0091-6749(96)80116-3
- ↑ Jl Hillas, Sd Somerfield, Jd Wilson, Mg Aman: Azatadine maleate in perennial allergic rhinitis: effects on clinical symptoms and choice reaction time. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 10, Nr. 6, Dezember 1980, S. 573–577, doi:10.1111/j.1365-2125.1980.tb00513.x.
- ↑ Azatadine. In: drugbank.com. go.drugbank.com, abgerufen am 17. November 2025 (englisch).
- ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0.