Binapacryl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Binapacryl
Andere Namen	(6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-2-butenoat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-beta,beta-dimethylacrylsäureester Acricid (2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl)-3,3-dimethylacrylat 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonat
Summenformel	C15H18N2O6
Kurzbeschreibung	gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-31-4 EG-Nummer 207-612-9 ECHA-InfoCard 100.006.921 PubChem 10234 ChemSpider 9817 Wikidata Q3468507
Eigenschaften
Molare Masse	322,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,24 g·cm−3(Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	66–67 °C[1]
Dampfdruck	13 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Xylol und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​360D​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten	58 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 750 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Binapacryl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Binapacryl kann durch Veresterung von Dinoseb mit 3-Methylcrotonoylchlorid gewonnen werden.^[4][5]

Binapacryl ist ein brennbarer, gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Die Verbindung ist stabil unter normalen Umgebungsbedingungen, aber zersetzt sich langsam bei Einwirkung von UV-Licht.^[6]

Binapacryl wird als Fungizid, Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

In der Europäischen Union ist Binapacryl nicht nur nicht zugelassen, sondern verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Binapacryl ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Binapacryl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Binapacryl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
3. ↑ Eintrag zu Binapacryl in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Binapacryl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. März 2013.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 881 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Binapacryl, abgerufen am 9. Dezember 2014.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Binapacryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
8. ↑ Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026.