Bromfenoxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromfenoxim
Andere Namen	2,6-Dibrom-4-{(E)-[(2,4-dinitrophenoxy)­imino]methyl}phenol (IUPAC) 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd-O-(2,4-dinitrophenyl)oxim
Summenformel	C13H7Br2N3O6
Kurzbeschreibung	kristallin, weiß[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13181-17-4 EG-Nummer 236-129-6 ECHA-InfoCard 100.032.830 PubChem 86287521 ChemSpider 10468811 Wikidata Q27155796
Eigenschaften
Molare Masse	461,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	196–197 °C[2]
Dampfdruck	1,16·10−9 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1217 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromfenoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.^[5]

4-Hydroxybenzaldehyd wird mit Brom bromiert und mit Hydroxylamin und mit 2,4-Dinitrochlorbenzol zu Bromfenoxim umgesetzt.^[6]

Bromfenoxim wird zur Bekämpfung von Unkräutern nach Pflanzenaufgang u. a. in Getreide, Mais, Grünland und frisch gesäten Rasenflächen eingesetzt.^[7]

Bromofenoxim wird von den Blättern und Stängeln absorbiert. Außerdem wird es in der Pflanze zu Bromoxynil abgebaut, das die herbizide Wirkung ausübt.^[7] Der Wirkmechanismus beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.^[8]

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Bromefenoxim enthalten.^[2][9]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Bromfenoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Bromfenoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2022.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bromofenoxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Juli 2022.
4. ↑ Eintrag zu Bromofenoxim in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen: Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen. Band 57, Nr. 2–3, April 2005, S. 37–46, doi:10.1007/s10343-005-0066-y. 
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} T. Roberts, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts, L. Croucher: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1, Herbicides and Plant Growth Regulators. 1998, S. 335–336, doi:10.1039/9781847551382. 
8. ↑ Kalyani Paranjape, u. a.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromofenoxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Juli 2022.