Carbophenothion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbophenothion
Andere Namen	S-(4-Chlorphenylthiomethyl)-O,O-diethylphosphorodithioate S-(4-Chlorphenylthio)methyl-O,O-diethyldithiophosphat S-(p-Chlorphenylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat Trithion Garrathion Nephocarb
Summenformel	C11H16ClO2PS3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 786-19-6 EG-Nummer 212-324-1 ECHA-InfoCard 100.011.204 PubChem 13081 ChemSpider 12536 Wikidata Q2937964
Eigenschaften
Molare Masse	342,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,285 g·cm−3[1]
Siedepunkt	130 °C (1,3 mbar)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten	6,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1270 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbophenothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Die hohe akute Giftigkeit führte zu mehreren Massenvergiftungen bei Vögeln.^[3]

Carbophenothion kann durch Reaktion von 4-Chlorthiophenol mit Chlorwasserstoff und Formaldehyd sowie anschließend mit DEPA gewonnen werden.^[4]

Carbophenothion wird als universelles Insektizid z. B. zur Saatgutbeize, vor allem aber im Anbau von Zitrusfrüchten verwendet. Stauffer Chemical führte die Verbindung in den 1960er-Jahren ein.^[5]

Carbophenothion war in Deutschland von 1971 bis 1974 zugelassen.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6][7]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Carbophenothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Carbophenothion in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ George A. Hamilton, Kenneth Hunter, Alexander S. Ritchie, Alexander D. Ruthven, Peter M. Brown, Peter I. Stanley: Poisoning of wild geese by carbophenothion-treated winter wheat. In: Pesticide Science. Band 7, Nr. 2, April 1976, S. 175–183, doi:10.1002/ps.2780070212. 
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbophenothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbophenothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.