Chloracetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloracetonitril
Andere Namen	Monochloracetonitril; Chloressigsäurenitril; Chlormethylcyanid; Chlorcyanomethan; Chlorethannitril;
Summenformel	C2H2ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-467-0
ECHA-InfoCard	100.003.153
PubChem	7856
ChemSpider	7568
Wikidata	Q2196683
Eigenschaften
Molare Masse	75,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,193 g·cm−3
Siedepunkt	123–124 °C
Dampfdruck	11,5 mbar (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (100 g·l−1)
Brechungsindex	1,422 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301+311+331‐411
	P: 210‐273‐280‐302+352‐304+340‐308+310
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 84,4 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich hierbei um das Nitril der Chloressigsäure.

Darstellung

Chloracetonitril kann durch Reaktion von Chloracetamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Chloracetonitril ist bei Zimmertemperatur eine farblose und flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist. Diese ist vollständig zu 100 Gramm pro Liter in Wasser löslich.^[1] Der Dampf von Chloracetonitril ist reizend.

Verwendung

Heute wird Chloracetonitril in Mischung mit Triethylamin als Chlorwasserstoffakzeptor verwendet. Früher wurde Chloracetonitril auch als Begasungsmittel eingesetzt.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloracetonitril können beim Erhitzen über den Flammpunkt (54 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Chloracetonitril wirkt stark gewässergefährdend, es wurde mit Wassergefährdungsklasse 3 klassifiziert.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2014 (PDF).
↑ Eintrag zu Chloroacetonitrile in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2014 (PDF).

[CLP_100.003.153-3] Eintrag zu Chloroacetonitrile in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Ahluwalia,_V.K._Ahluwalia,_Pooja_Bhagat,_Renu_Aggarwal,_Ramesh_Chandra-4] Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-5] S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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