Chlozolinat

Strukturformel
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Chlozolinat
Andere Namen	Ethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-5-oxazolidincarboxylat Ethyl-(RS)-3-(3,5-dichlor-phenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-oxazolidin-5-carboxylat Serinal Dichlozolinat
Summenformel	C13H11Cl2NO5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84332-86-5 EG-Nummer 282-714-4 ECHA-InfoCard 100.075.171 PubChem 51574 ChemSpider 46710 Wikidata Q15632809
Eigenschaften
Molare Masse	332,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	113–114 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​411 P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501[5]
Toxikologische Daten	4.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >5.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlozolinat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.

Chlozolinat kann durch Reaktion von Phosgen mit 3,5-Dichloranilin zum Isocyanat und anschließender Umsetzung mit Methyltartronsäurediethylester gewonnen werden.^[6]

Chlozolinat wurde als Fungizid verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung des MAP-Kinase-Wegs in der Signalkette.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Chlozolinat nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Chlozolinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
2. ↑ ^{a b c} Ash: Handbook of Preservatives. Synapse, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Eintrag zu Chlozolinate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Ethyl (RS)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Chlozolinate solution, 100 ng/μL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Entscheidung der Kommission vom 13. Oktober 2000 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlozolinat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2000/626/EG).
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlozolinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.