Clopyralid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clopyralid
Andere Namen	3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure 3,6-Dichlorpicolinsäure
Summenformel	C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1702-17-6 EG-Nummer 216-935-4 ECHA-InfoCard 100.015.396 PubChem 15553 ChemSpider 14797 Wikidata Q2188539
Eigenschaften
Molare Masse	192 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (143 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 318​‐​410 EUH: 066 P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clopyralid ist chloriertes Derivat der Picolinsäure aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Lontrel bekannt.

Die Synthese von Clopyralid geht von 2-Picolin aus, welches photochemisch chloriert wird. Anschließend wird die Trichlormethylgruppe durch Salpetersäure zur Carboxygruppe oxidiert.^[4]

Clopyralid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Die Verbindung wurde 1975 von Dow Chemical als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.

Es wird bevorzugt im Nachauflauf in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Getreide-, Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen und Grünland wird Clopyralid genutzt.^[2] Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.^[5]

Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.^[6] In der Schweiz wurde Clopyralid aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel gestrichen.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren EU-Staaten sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Clopyralid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
3. ↑ Eintrag zu 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge NJ 1996, ISBN 0-8155-1401-8, Clopyralid, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Orefa-Clopyralid (Memento vom 15. Juli 2014 im Internet Archive) S. 4.
6. ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
7. ↑ Allgemeinverfügung betreffend die Streichung von Pflanzenschutzmitteln aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel. vom 2. April 2015.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Clopyralid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.