Daimuron

Strukturformel
Strukturformel von Daimuron
Allgemeines
Name Daimuron
Andere Namen
  • N-(4-Methylphenyl)-N′-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff
  • Dymron
  • Showrone
Summenformel C17H20N2O
Kurzbeschreibung

farblose, geruchlose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42609-52-9
EG-Nummer (Listennummer) 610-042-7
ECHA-InfoCard 100.111.848
PubChem 39238
ChemSpider 35899
Wikidata Q17122729
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,108 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

203 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Daimuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe und Cumylamin-Derivate, welche 1975 in Japan von Shōwa Denkō als Herbizid eingeführt wurde.[3]

Gewinnung und Darstellung

Daimuron kann ausgehend von α,α-Benzyldimethylamin durch Reaktion mit Phosgen und p-Toluidin gewonnen werden.[4]

Verwendung

Daimuron wurde ursprünglich als Herbizid, anschließend jedoch auch als Herbizid-Safener bei Reis verwendet, um die Phytotoxizität von Bensulfuron-methyl zu reduzieren.[5][6][7] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Daimuron nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Daimuron bei 9ele.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Patent JP7335454
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L.
  6. ↑ Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Herbizide mit Safener-Wirkung, die in Kombination mit dem Sulfonylharnstoff Bensulfuron-methyl Schäden an Reis verhindern).‌
  7. ↑ Hiroyoshi Omokawa, Jingrui Wu, Kriton K. Hatzios: Mechanism of Safening Action of Dymuron and Its Two Monomethyl Analogues against Bensulfuron-methyl Injury to Rice (Oryza sativa). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 55, Nr. 1, Mai 1996, S. 54–63, doi:10.1006/pest.1996.0035.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.