Demoxepam
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Demoxepam | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H11ClN2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,71 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Demoxepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine. Es ist auch einer der primären Metaboliten von Chlordiazepoxid.[3]
Gewinnung und Darstellung
Demoxepam kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 4-Chloranilin (1) über 2-Amino-5-chlorbenzophenon (3) und andere Zwischenprodukte gewonnen werden.[4]
Verwendung
Demoxepam ist ein psychotroper Wirkstoff aus der Klasse der Benzodiazepine, die eine muskelrelaxierende und amnestische Wirkung besitzen. Die Plasma-Halbwertszeit beim Menschen schwankt zwischen 14 und 95 Stunden. Hierbei wird zu einer großen Zahl unterschiedlicher Metaboliten umgewandelt.[5][6] Es wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Oxazepam verwendet.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e lgcstandards: Demoxepam – CAS Number 963-39-3, abgerufen am 26. Januar 2019.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Datenblatt Demoxepam solution, 1.0 mg/mL in acetonitrile, ampule of 1 mL, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Patent US3136815A: Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof. Angemeldet am 2. November 1961, veröffentlicht am 9. Juni 1964, Anmelder: Hoffman La Roche, Erfinder: Reeder Earl, Leo Henryk Sternbach.
- ↑ F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Morton A. Schwartz, Edward Postma: Metabolites of Demoxepam, a Chlordiazepoxide Metabolite, in Man. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 61, 1972, S. 123, doi:10.1002/jps.2600610128.
- ↑ Maxwell Gordon: Psychopharmacological Agents. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-15128-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).