Digitoxose

Strukturformel
D-Digitoxose (links) und L-Digitoxose (rechts)
Allgemeines
Name	Digitoxose
Andere Namen	2,6-Didesoxyaltrose (3S,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxyhexanal  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 527-52-6(D(+)-Form) 75044-73-4(L(−)-Form) EG-Nummer 208-416-6 ECHA-InfoCard 100.007.652 PubChem 94168 ChemSpider 84984 Wikidata Q27114041
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Schmelzpunkt	112 °C (D(+)-Form)[1] 112–114 °C (L(−)-Form)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digitoxose (kurz: Dig, auch 2,6-Didesoxyaltrose) ist eine Hexose, die in diversen glycosidischen Naturstoffen vorkommt.

In Herzglycosiden aus Digitalis (z. B. Digitoxin und Digoxin) kommt L-Digitoxose vor.^[3][4] In bakteriellen Sekundärmetaboliten kommen die D- und die L-Form vor.^[5] Zu den bakteriellen Naturstoffen, die Digitoxose enthalten, gehören z. B. Kijanimicin^[6] aus Actinomadura kijaniata, die Jadomycine aus Streptomyces und die Habarimicine aus Microbiospora.^[5][7] Die Saccharomicine sind antibiotisch wirksame Heptadecaglycoside, die ebenfalls Digitoxose enthalten.^[8]

Glucose ist ein Vorläufer der in Herzglycosiden vorkommenden Digitoxose.^[9]

Es existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyhexosen. Die anderen drei sind Oliose, Olivose und Boivinose.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Digitoxose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juli 2023.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Donald G. Barceloux: FOXGLOVE (DIGITALIS PURPUREA L.): History and Toxicity. In: CliniCians. 13.
4. ↑ J. Colin Mizia, Mohammed U. Syed, Clay S. Bennett: Synthesis of the α-Linked Digitoxose Trisaccharide Fragment of Kijanimicin: An Unexpected Application of Glycosyl Sulfonates. In: Organic Letters. Band 24, Nr. 2, 21. Januar 2022, S. 731–735, doi:10.1021/acs.orglett.1c04190. 
5. ↑ ^{a b} Hua Zhang, Jess A. White-Phillip, Charles E. Melançon, Hyung-jin Kwon, Wei-luen Yu, Hung-wen Liu: Elucidation of the Kijanimicin Gene Cluster: Insights into the Biosynthesis of Spirotetronate Antibiotics and Nitrosugars. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nr. 47, 28. November 2007, S. 14670–14683, doi:10.1021/ja0744854, PMID 17985890, PMC 2515274 (freier Volltext). 
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Kijanimicin: CAS-Nr.: 78798-08-0, PubChem: 54685752, ChemSpider: 29272074, Wikidata: Q119361987.
7. ↑ Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext). 
8. ↑ Fangming Kong, Ning Zhao, Marshall M. Siegel, Kasia Janota, Joseph S. Ashcroft, Frank E. Koehn, Donald B. Borders, Guy T. Carter: Saccharomicins, Novel Heptadecaglycoside Antibiotics Effective against Multidrug-Resistant Bacteria. In: Journal of the American Chemical Society. Band 120, Nr. 51, 1. Dezember 1998, S. 13301–13311, doi:10.1021/ja981641l. 
9. ↑ G. Franz, W.Z. Hassid: Biosynthesis of digitoxose and glucose in the purpurea glycosides of Digitalis purpurea. In: Phytochemistry. Band 6, Nr. 6, Januar 1967, S. 841–844, doi:10.1016/S0031-9422(00)86030-6.