Diniconazol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Diniconazol
Andere Namen	(E)-β-((Dichlorphenyl)methylen)-α-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol (E)-(RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol (IUPAC)
Summenformel	C15H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83657-24-3 (unspezifiziertes Isomerengemisch) 83657-18-5: (R)-Isomer = Diniconazol-M 83657-19-6: (R)-Isomer EG-Nummer (Listennummer) 617-485-5 ECHA-InfoCard 100.108.593 PubChem 91738 ChemSpider 4944979 Wikidata Q61653395
Eigenschaften
Molare Masse	326,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	134–156 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten	474 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diniconazol ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der Conazole. Das (R)-Isomer hat die Bezeichnung Diniconazol-M.^[3]

Diniconazol kann durch Reaktion von 3,3-Dimethyl-2-butanon mit Brom, 1,2,4-Triazol, 2,4-Dichlorbenzaldehyd und Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.^[4]

Diniconazol ist ein beiger Feststoff.^[1]

Diniconazol wird als Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen verschiedene Krankheitserreger zum Beispiel im Getreide-, Obst-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Es wurde von Sumitomo Chemical und Chevron entwickelt^[5] und 1983 von Sumitomo auf den Markt gebracht.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Diniconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2015. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Diniconazol (ISO) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diniconazol-M: CAS-Nr.: 83657-18-5, EG-Nr.: 617-482-9, ECHA-InfoCard: 100.113.138, PubChem: 6440728, ChemSpider: 4944979, Wikidata: Q27157326.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 692 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199971-3, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Richard P. Oliver, H. Geoff Hewitt: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).