Dinobuton

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie: 1:1-Gemisch der Enantiomere
Allgemeines
Name	Dinobuton
Andere Namen	(2-sek-Butyl-4,6-dinitrophenyl)­isopropylcarbonat (IUPAC) 1-Methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat
Summenformel	C14H18N2O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 973-21-7 EG-Nummer 213-546-1 ECHA-InfoCard 100.012.315 PubChem 13783 ChemSpider 13186 Wikidata Q1226658
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	56–57 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 273​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten	59 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 3200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 0,08 mg·kg−14h−1 (LC50, Ratte, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinobuton ist eine 1:1-Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Dinitrophenol-Derivate.

Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Salpetersäure und Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorameisensäureisopropylester gewonnen werden.^[5]

Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] In Pflanzen und Tieren wird es zu Dinoseb metabolisiert.^[6]

Dinobuton wird als Akarizid und Fungizid gegen Gemeine Spinnmilben und Echten Mehltau verwendet.^[5] In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Dessin, Acrex

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Dinobuton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Dinobuton in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
3. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 554 in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Dinobuton in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 882 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 1192 in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinobuton in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.