Dioxathion

Strukturformel
Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Dioxathion
Andere Namen	1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat) S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat Delnav Deltic Navadel
Summenformel	C12H26O6P2S4
Kurzbeschreibung	rot-braune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-34-2 EG-Nummer 201-107-7 ECHA-InfoCard 100.001.007 PubChem 6531 Wikidata Q2779034
Eigenschaften
Molare Masse	456,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,257 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung ab 135 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​330​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[2]
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 85 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.^[5]

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. Februar 2016..
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dioxathion in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-34-2 bzw. Dioxathion), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dioxathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.