Dithianon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithianon
Andere Namen	2,3-Dicyano-9,10-dioxo-1,4-dithiaanthracen 2,3-Dicarbonitrilo-1,4-dithiaanthrachinon 2,3-Dinitrilo-1,4-dithiaanthrachinon 5,10-Dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithi-in-2,3-dicarbonitril Delan
Summenformel	C14H4N2O2S2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3347-22-6 EG-Nummer 222-098-6 ECHA-InfoCard 100.020.090 PubChem 18771 ChemSpider 17724 Wikidata Q1230269
Eigenschaften
Molare Masse	296,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,58 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	225 °C[2] in technischer Qualität 215–217 °C[2]
Dampfdruck	2,71·10−9 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,14 g·l−1 (20 °C)[2] wenig löslich in Aceton und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​317​‐​318​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten	638 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen, welche 1962 von Merck als Blatt-Fungizid eingeführt wurde.^[2]

Die Synthese von Dithianon geht im ersten Schritt vom, durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid gebildeten Natriumcyanodithioformiat^{[S 1]} aus, welches unter Schwefelabspaltung zum Zwischenprodukt 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz^{[S 2]} dimerisiert.^[5][6] Dieses reagiert dann mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) zur Zielverbindung.^[7][8]

Dithianon besteht aus braunen Kristallen, welche schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.^[1] Für den Feststoff sind vier polymorphe Kristallformen bekannt und charakterisiert worden.^[9]

Dithianon wird als Breitbandfungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Falscher Mehltau [Peronospora] bei Hopfen) eingesetzt.^[3] Es wird unter den Handelsnamen Aktuan, Delan, Dithianon und Agro Thianon vermarktet.^[10][11]

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.^[11]

Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie^[12] oder spektralphotometrisch nachgewiesen werden.^[13]

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dithianon
• EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive)

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Dithianon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Dithianon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
3. ↑ ^{a b c} EPA: Factsheet
4. ↑ Eintrag zu Dithianon in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, I. Mitteilung: Salze der Cyan-dithioameisensäure in Chem. Ber. 88 (1955) 1771–1777, doi:10.1002/cber.19550881129.
6. ↑ Bähr, G.; Schleitzer, G.: Beiträge zur Chemie des Schwefelkohlenstoffs und des Selenkohlenstoffs, II. Die kondensierende Spontanentschwefelung der Cyandithioameisensäure, freie Cyandithioameisensäure in Chem. Ber. 90 (1957) 438–443, doi:10.1002/cber.19570900322.
7. ↑ Patent US2976296: Derivatives of 1, 4-dithia-anthraquinone and-hydroquinone. Veröffentlicht am 21. März 1961, Erfinder: Ernst Jacobi, Horst Flemming, Albert Van Schoor, Siegmund Lust.‌
8. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Vorschau). 
9. ↑ Ivan Halasz, Robert Dinnebier, Tiziana Chiodo, Heidi Saxell: Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Science. Band 68, Nr. 6, Dezember 2012, S. 661–666, doi:10.1107/s0108768112036191. 
10. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Vorschau). 
11. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithianon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Dithianon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
12. ↑ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3-540-41394-3, S. 132. 
13. ↑ W. Sternik: Spektralphotometrische Bestimmung von Dithianon (2,3-Dicyano-1,4-dithio-anthrachinon) in Fungiciden. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 238, Nr. 2, 1968, S. 138–138, doi:10.1007/bf00510635. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumcyanodithioformiat: CAS-Nr.: 33498-03-2, PubChem: 23675623, Wikidata: Q125984249.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Dicyano-1,2-dimercaptoethen-Dinatriumsalz: CAS-Nr.: 5466-54-6, PubChem: 70700053, Wikidata: Q125984272.