Dodin

Strukturformel
Strukturformel von Dodin
Nichtionische Präsentation der Strukturformel des Essigsäuresalzes
Allgemeines
Name Dodin
Andere Namen
  • (Dodecylguanidin)acetat
  • Cyprex
  • Laurylguanidinacetat
  • Bilobran
  • Melprex
  • Questuran
  • Carpene
  • Dodecylguanidinmonoacetat
Summenformel C15H33N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2439-10-3
EG-Nummer 219-459-5
ECHA-InfoCard 100.017.690
PubChem 17110
Wikidata Q424835
Eigenschaften
Molare Masse 287,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Alkoholen und Säuren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dodin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinsalze.

Gewinnung und Darstellung

Dodin kann durch eine Reaktion von Dodecylamin-hydrochlorid mit Cyanamid und weitere Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit Natriumacetat gewonnen werden. Möglich ist auch die Gewinnung durch Reaktion von Dodecylchlorid mit Natriumcyanid und Ammoniak.[5]

Eigenschaften

Dodin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3] Es zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[6]

Verwendung

Dodin ist ein 1957 auf den Markt gebrachtes Fungizid,[7] welches auch eine geringe kurative Wirkung besitzt. So wird es zum Beispiel im Apfelanbau gegen den Apfelschorf (Venturia inaequalis) verwendet.[8]

Zulassung

Dodin wurde 2008 nicht in die Liste zugelassener Pflanzenschutzwirkstoffe der Europäischen Union aufgenommen.[9] Erst im Juni 2011 wurde der Wirkstoff auf Antrag wieder zugelassen. In Deutschland und der Schweiz gibt es zugelassene Pflanzenschutzmittel (z. B. Syllit), die Dodin enthalten.[10]

In der Schweiz gilt für Spinat ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 8 Milligramm Dodin pro Kilogramm.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Dodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dodine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ a b Datenblatt Dodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Dodine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 892 in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Eintrag zu Dodine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  7. ↑ Horst Börner et al.: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ NZPPS pesticide resistance management strategy. Abgerufen am 19. März 2019.
  9. ↑ 2008/934/EG: Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen, abgerufen am 11. April 2023
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. April 2023.
  11. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.