Ethofumesat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Ethofumesat
Andere Namen	(2-Ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methansulfonat (±)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat (RS)-2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylmethansulfonat Nortron Tramat
Summenformel	C13H18O5S
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26225-79-6 EG-Nummer 247-525-3 ECHA-InfoCard 100.043.190 PubChem 33360 ChemSpider 30816 Wikidata Q27157188
Eigenschaften
Molare Masse	286,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	70–72 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312[2]
Toxikologische Daten	> 6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethofumesat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzofurane, die 1974 von Schering als selektives systemisches Herbizid eingeführt wurde.^[1]

Ethofumesat kann ausgehend von 1,4-Benzochinon und Isobutanal gewonnen werden. Diese reagieren unter Anwesenheit einer Base zu einem Benzofuran, welches weiter mit Ethanol und Methansulfonylchlorid zu Ethofumesat reagiert.^[5]

Ethofumesat wirkt über die Hemmung der Lipidsynthese. Es wird als Bodenherbizid über die Wurzeln aufgenommen.

Ethofumesat wird überwiegend im Vor- und Nachauflauf zur Bekämpfung von Ungräsern und breitblättrigen Unkräutern im Zucker- und Futterrübenanbau benutzt.^[1] Eine ausreichende Bodenfeuchtigkeit verstärkt die Dauerwirkung.^[6]

Ethofumesat ist weder bienen- noch fischgiftig. Es wird im Boden recht langsam mit einer Halbwertszeit von zwischen zwölf Wochen und mehr als einem Jahr abgebaut.^[1]

Ethofumesat ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittelwirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Ethofumesat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Ethofumesat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Ethofumesate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2014.
4. ↑ Eintrag zu Ethofumesate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 840 (Vorschau). 
6. ↑ Datenblatt Betanal expert (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethofumesate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ethofumesat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.