Ethylmethylether

Strukturformel
Strukturformel von Ethylmethylether
Allgemeines
Name Ethylmethylether
Andere Namen
  • Methylethylether
  • Methoxyethan
Summenformel C3H8O
Kurzbeschreibung

hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-67-0
EG-Nummer (Listennummer) 611-089-6
ECHA-InfoCard 100.128.000
PubChem 10903
Wikidata Q417557
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,72 g·cm−3 (am Siedepunkt)[1]

Schmelzpunkt

−139,2 °C[1]

Siedepunkt

7,4 °C[1]

Dampfdruck

1601 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3420 (4 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: ?
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−216,4 kJ/mol[6]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylmethylether (veraltet: Äthylmethyläther), oder Methoxyethan (veraltet: Methoxyäthan), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als etherisch riechendes, leicht entzündliches Gas vor.

Gewinnung und Darstellung

Ethylmethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese aus Natriumethanolat und Brommethan gewonnen werden:

Williamson-Ethersynthese von Ethylmethylether

Eigenschaften

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas sowie eine Lewis-Base. Ethylmethylether hat eine kritische Temperatur von 164,7 °C, einen kritischen Druck von 43,9 bar, eine kritische Dichte von 0,272 kg/l und eine Tripelpunkttemperatur von −139,2 °C.[1]

Verwendung

Ethylmethylether wird als Narkosemittel und als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte Methoxyfluran) verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden. Bei höheren Konzentrationen in der Luft wirkt der Ether reizend auf die Schleimhäute von Augen und Atemwegen. Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen,[1] als auch für Mäuse[2] nachgewiesen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Ethylmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu Ethyl methyl ether in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
  5. ↑ Eintrag zu ethyl methyl ether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. ↑ Philip H. Howard (Hrsg.): Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. Volume 4: Solvents 2. Lewis, Chelsea MI u. a. 1993, ISBN 0-87371-413-X, S. 299.