Fenhexamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenhexamid
Andere Namen	N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methylcyclohexancarboxamid KBR 2738
Summenformel	C14H17Cl2NO2
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126833-17-8 EG-Nummer 422-530-5 ECHA-InfoCard 100.102.110 PubChem 213031 ChemSpider 184726 Wikidata Q63395375
Eigenschaften
Molare Masse	302,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	153 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenhexamid ist ein systemisches Fungizid aus der Wirkstofffamilie der Sterolbiosynthesehemmer. Es wirkt durch Hemmung der 3-Keto-Reduktase. Der Wirkstoff wurde 1998 von Bayer CropScience eingeführt.^[4][5]

Angriffspunkt in der Ergosterin-Biosynthese

2001 wurde Fenhexamid von der EU-Kommission in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen,^[6] 2016 wurde die Erlaubnis vorläufig bis Ende 2030 verlängert.

Fenhexamid ist unter dem Handelsnamen Teldor in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen^[7] und wird spezifisch gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea)^[5] und Monilinia fructigena bei vielen Kulturen eingesetzt.

In der Schweiz gilt für Kopfsalate und andere Salatarten ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 50 Milligramm Fenhexamid pro Kilogramm.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Fenhexamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt der EPA (PDF; 40 kB)
3. ↑ Eintrag zu Fenhexamid (ISO) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Fenhexamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2014.
5. ↑ ^{a b} Danièle Debieu, Jocelyne Bach, Mickael Hugon, Christian Malosse, Pierre Leroux: The hydroxyanilide fenhexamid, a new sterol biosynthesis inhibitor fungicide efficient against the plant pathogenic fungus Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea). In: Pest Management Science. Band 57, Nr. 11, November 2001, S. 1060–1067, doi:10.1002/ps.394. 
6. ↑ Richtlinie 2001/28/EG der Kommission vom 20. April 2001 (PDF) zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme des Wirkstoffs KBR 2738 (Fenhexamid).
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenhexamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenhexamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
8. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.