Fenpropathrin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Fenpropathrin
Andere Namen	α-Cyan-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat (IUPAC) Danitol
Summenformel	C22H23NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39515-41-8 (unspez.) 67890-38-4 [(R)-Fenpropathrin] 67890-41-9 [(S)-Fenpropathrin] EG-Nummer 254-485-0 ECHA-InfoCard 100.049.514 PubChem 47326 ChemSpider 43074 Wikidata Q1404816
Eigenschaften
Molare Masse	349,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	45–50 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in Aceton, Acetonitril, Cyclohexanon, Ethylacetat, Methanol und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Fenpropathrin ist ein brennbarer schwach gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist instabil unter alkalischen Bedingungen.^[2]

Fenpropathrin wird als Akarizid und Insektizid zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, vor allem Milben, beim Anbau von Obst und Gemüse verwendet.^[2] Es wirkt durch Blockierung der Natriumkanäle der Nervenzellen.^[4]

In den USA kam es nach 1999 zu einer Renaissance der Fenpropathrinanwendung, wo es heute überwiegend im Weinbau verwendet wird.

In keinem der EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Fenpropathrin als Wirkstoff enthalten.^[5]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenpropathrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,03 mg·kg⁻¹ fest.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Fenpropathrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} FAO: Fenpropathrin (PDF; 232 kB)
3. ↑ Eintrag zu α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 653 in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
6. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.