Flexirubin

Strukturformel
Struktur von Flexirubin
Allgemeines
Name Flexirubin
Summenformel C43H54O4
Kurzbeschreibung

violettrote Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54363-90-5
PubChem 6450309
ChemSpider 4952920
Wikidata Q1428304
Eigenschaften
Molare Masse 634,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–176 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flexirubin ist das Hauptpigment, das innerhalb von vielen Bakteriengattungen der Bacteroidetes, wie z. B. Flexibacter, Flavobacterium, Chryseobacterium und Cytophaga, vorkommt.[3] Erstmals isoliert wurde es aus Flexibacter elegans. Neben Flexirubin liegen bei diesen Gattungen außerdem Carotinoide vor. Das Pigmentgemisch aus Flexirubin und Carotinoiden verleiht den Kolonien eine intensive gelborange Farbe.[4] Strukturell handelt es sich bei diesem Bakterienpigment um ein Polyencarbonsäure-Chromophor, das über eine Esterbindung mit einem Phenol verknüpft ist, das eine lange Alkylseitenkette trägt.[5][4] Die Totalsynthese von Flexirubin wurde 1977 beschrieben.[6]

Zum Nachweis von Flexirubin wird 20%ige Kalilauge auf die angewachsenen Kulturstämme gegeben. Ein Farbumschlag von Gelb nach Rotbraun zeigt das Vorhandensein von Flexirubin an.[3] Optional können die Pigmente auch mit Aceton extrahiert werden und über chromatographische Verfahren bestimmt werden.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Flexirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b c Reichenbach, H., W. Kohl et al. (1980). FLEXIRUBIN-TYPE PIGMENTS IN FLAVOBACTERIUM. Archives of Microbiology 126(3): 291–293.
  4. ↑ a b Achenbach, H., W. Kohl et al. (1976). INVESTIGATIONS ON METABOLITES OF MICROORGANISMS .11. FLEXIRUBIN, A NOVEL PIGMENT FROM FLEXIBACTER-ELEGANS. Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.
  5. ↑ Achenbach, H., W. Kohl et al. (1974). STRUCTURE OF FLEXIRUBIN. Tetrahedron Letters(30): 2555–2556.
  6. ↑ Achenbach, H. and J. Witzke (1977). TOTAL SYNTHESIS OF FLEXIRUBIN DIMETHYL ETHER. Angewandte Chemie-International Edition in English 16(3): 191–192.