Fluorsulfonisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorsulfonisocyanat
Andere Namen	Fluorsulfonylisocyanat N-(Oxomethyliden)sulfamoylfluorid Isocyanatosulfonylfluorid ω-Carbonylsulfamoylfluorid
Summenformel	CFNO3S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1495-51-8 EG-Nummer (Listennummer) 982-658-7 ECHA-InfoCard 100.412.521 PubChem 12636793 ChemSpider 13752955 Wikidata Q134528936
Eigenschaften
Molare Masse	125,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,6 g·cm−3[1]
Siedepunkt	61,5 °C[2]
Löslichkeit	reagiert mit Wasser und Ethanol[1] löslich in Dichlormethan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluorsulfonisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.

Fluorsulfonisocyanat kann durch Fluorierung von Chlorsulfonisocyanat mit Natriumfluorid, Fluorwasserstoff oder Antimon(III)-fluorid^[4][2]

${\displaystyle {\ce {ClSO2NCO + NaF -> FSO2NCO + NaCl}}}$

oder aus Sulfuryldiisocyanat mit Fluorsulfonsäure hergestellt werden.^[2]

${\displaystyle {\ce {SO2(NCO)2 + HSO3F -> FSO2NCO + HSO3NCO}}}$

Fluorsulfonisocyanat ist eine giftige farblose Flüssigkeit, die mit Wasser reagiert.^[2][1] Von den drei möglichen Konformeren tritt nur eines in der gasförmigen als auch in der flüssigen Phase auf.^[5][6] Fluorsulfonylisocyanat reagiert mit Säuren des Typs R-CO₂H unter Decarboxylierung zu N-Fluorsulfonyl-carbonsäureamiden.^[7] Mit Ausnahme von Phenylacetylenen führt die Umsetzung von Alkinen mit Fluorsulfonylisocyanat zu Cycloaddukten mit Uracilstruktur.^[8]

Fluorsulfonisocyanat wird als reaktives Zwischenprodukt in organischen Synthesen von Polymeren, Herbiziden und Fungiziden und anderen Reaktionen verwendet.^[2][9][10]

1. ↑ ^{a b c d e} Provisco CS: Fluorosulfonyl isocyanate, abgerufen am 13. Januar 2026.
2. ↑ ^{a b c d e f} RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Gamil A. Guirgis, Lin Zhou, T. K. Gounev, James R. Durig: Vibrational spectra, conformational stability and ab initio calculations of fluorosulfonyl isocyanate. In: Vibrational Spectroscopy. Band 12, Nr. 2, 1996, S. 177–188, doi:10.1016/0924-2031(96)00029-X. 
5. ↑ Guosen Yan, Ying Xue, Daiqian Xie: Ab initio studies on vibrational spectra of XSO₂NCO (X = F,Cl): harmonic force fields and frequency assignments. In: Science in China Series B: Chemistry. Band 41, Nr. 1, 1998, S. 91–96, doi:10.1007/BF02875563. 
6. ↑ C. O. Della Védova, E. H. Cutín, H. -G. Mack, H. Oberhammer: Conformation and gas-phase structure of fluorosulfonyl isocyanate, FSO₂NCO. In: Journal of Molecular Structure. Band 380, Nr. 1, 1996, S. 167–170, doi:10.1016/0022-2860(95)09184-X. 
7. ↑ Herbert W. Roesky, Horst-H. Giere: Synthese neuer Fluorsulfonylverbindungen. In: Chemische Berichte. Band 102, Nr. 11, 1969, S. 3707–3712, doi:10.1002/cber.19691021112. 
8. ↑ H. Bestian: Cycloadditionen mit Sulfonylisocyanate, abgerufen am 13. Januar 2026.
9. ↑ Junli Shi, Niloofar Ehteshami, Jialing Ma, Hui Zhang, Haidong Liu, Xin Zhang, Jie Li, Elie Paillard: Improving the graphite/electrolyte interface in lithium-ion battery for fast charging and low temperature operation: Fluorosulfonyl isocyanate as electrolyte additive. In: Journal of Power Sources. Band 429, 2019, S. 67–74, doi:10.1016/j.jpowsour.2019.04.113. 
10. ↑ Angélica Moreno Betancourt, Andrea Flores Antognini, Mauricio F. Erben, Reinaldo Cavasso-Filho, Shengrui Tong, Maofa Ge, Carlos O. Della Védova, Rosana M. Romano: Electronic Properties of Fluorosulfonyl Isocyanate, FSO2NCO: A Photoelectron Spectroscopy and Synchrotron Photoionization Study. In: The Journal of Physical Chemistry A. Band 117, Nr. 38, 2013, S. 9179–9188, doi:10.1021/jp407043c.