Formetanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formetanat
Andere Namen	3-(N′,N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat Carzol Dicarzol
Summenformel	C11H15N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22259-30-9 23422-53-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 244-879-0 ECHA-InfoCard 100.040.784 PubChem 31099 ChemSpider 28856 Wikidata Q1027605
Eigenschaften
Molare Masse	221,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,5 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	200–202 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	0,0016 mPa (25 °C)[3]
pKS-Wert	8,0[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)[4] Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​300​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[6]
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 10.200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.

Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.^[7]

Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.^[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.^[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.^[4]

Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.^[4] Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.^[8]

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.^[9]

In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.^[10] In Deutschland und einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

1. ↑ ^{a b} Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 477 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Formetanate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
4. ↑ ^{a b c d} Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Eintrag zu Formetanate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 83 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren – Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)
10. ↑ Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formetanate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.