Fosalvudintidoxil

Strukturformel
Strukturformel von Fosalvudin
Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname Fosalvudintidoxil[1]
Andere Namen
  • Fosalvudinum tidoxilum (Latein)[2]
  • (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)­sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methyl­hydrogenphosphat (IUPAC)
Summenformel C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 763903-67-9
PubChem 11563925
ChemSpider 9738697
Wikidata Q1439344
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Eigenschaften
Molare Masse 722,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung[4] wurde in der klinischen Phase II eingestellt.[5]

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.[4]

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioether­dihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.
  2. ↑ International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ a b Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.
  5. ↑ Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.