Hexandioldiacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexandioldiacrylat
Andere Namen	HDDA Hexamethylendiacrylat Hexan-1,6-dioldiacrylat
Summenformel	C12H18O4
Kurzbeschreibung	luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13048-33-4 EG-Nummer 235-921-9 ECHA-InfoCard 100.032.641 PubChem 25644 Wikidata Q1276266
Eigenschaften
Molare Masse	226,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	10 °C[1]
Siedepunkt	107 °C (0,3 hPa)[1]
Dampfdruck	0,014 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,456 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4][5] 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6][5][1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).

1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid^[7] gewonnen werden.

Hexamethylendiacrylat ist eine luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Hexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.^[1]

Es gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung.^[8] Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Hexamethylendiacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,6-Hexanediol diacrylate, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Hexamethylene diacrylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} National Technical Information Service. Vol. OTS0571329.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1,6-Hexanediol diacrylate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 25644)
6. ↑ Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 19, S. 149, 1986.
7. ↑ Eintrag zu Hexan-1,6-dioldiacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Januar 2012.
8. ↑ alles-zur-allergologie: Hexandioldiacrylat